Толстой был глубоко верующим человеком, Чехов слыл агностиком и нередко высказывал атеистические взгляды. Толстой писал крупную эпическую прозу, Чехов – короткие рассказы. Толстой призывал к опрощению и отказу от благ цивилизации, Чехов был сторонником прогресса. Два величайших русских писателя не совпадали во многом, но тем не менее их связывала крепкая дружба. Возможно, именно благодаря этой разности они могли восхищаться талантом и душевными качествами друг друга, ведь человек особенно ценит те достоинства, которых нет у него самого.

«Так эти два замечательных человека различны во многом, а между тем я никогда не видел, чтобы Лев Николаевич относился еще к кому-нибудь с такой нежной приязнью, как к Чехову. <…>

– Новый рассказ Чехова! Хотите слушать? – как бы анонсировал Лев Николаевич.

Все изъявили согласие.

С первых же строк чтения Л. Н. начал произносить отрывочные междометия одобрительного свойства. А затем не выдержал и во время чтения обратился ко мне с оттенком укоризны:

– Как же это вы сказали: „ничего себе“? Это перл, настоящий перл искусства, а не „ничего себе“.

И после чтения Л. Н. с одушевлением заговорил о „Душечке“ и цитировал на память целые фразы. <…>

Через некоторое время к Толстым пришли свежие гости. Л. Н. поздоровался и спросил:

– Читали новый рассказ Чехова – „Душечку“? Нет? Хотите послушать?

И Л. Н. опять начал читать „Душечку“.

Более всего пленялся Л. Н. Толстой в последнее время чеховской формой, которая в первое время его озадачивала, и Л. Н. никак не мог свыкнуться с ней, не мог понять ее механизма. Но затем уяснил себе ее секрет и восхищался».

«О Толстом он говорил всегда с какой-то особенной, едва уловимой, нежной и смущенной улыбочкой в глазах, говорил, понижая голос, как о чем-то призрачном, таинственном, что требует слов осторожных, мягких.

Неоднократно жаловался, что около Толстого нет Эккермана, человека, который бы тщательно записывал острые, неожиданные и, часто, противоречивые мысли старого мудреца».