Понял Ванька, что незачем самому воровать и грабить. Теперь он мог заработать гораздо больше денег, занимаясь шантажом и вымогательством, незаконным промыслом, торговлей дешевой рабочей силой, созданием подпольных игорных домов.

Свои игорные заведения Каин организовывал не только в Москве, но и в Дмитрове, и в населенных пунктах, расположенных вдоль тракта, связывающего две столицы.

В 1743 году сыщик-разбойник женился и купил в Китай-городе дом. Сохранилось его описание: «На стенах, обитых клеенкою травчатою, висели зеркала в золоченых рамах, картины и портрет Петра I.

Вдоль стен стояли стулья, обитые горным трипом. Два дубовых стола покрыты были персидскими коврами.

В доме всего было довольно: и посуды оловянной и фарфоровой (одних тарелок 18 дюжин).

У жены завелись юбки и балахоны тафтяные, объяринные; душегрейки гарнитуровые с городками серебряными и с позументом золотым. Сам Ванька щеголял дома в суконном сюртуке то макового, то зеленого цвета, в туфлях зеленых гризетовых, шитых серебром. В сундуках хранились золотые и серебряные вещи: стопы, подносы, чайники, также часы карманные, серьги и прочее».

О своих похождениях этого периода Каин вспоминал: «Приказано от меня было идущих мимо моей квартиры купцов брать и вести в мой дом, которых было в тот день собрано до 40 человек, и они все стояли на дворе моем.

Велел я жене моей посыпать мешок гороху и, взяв ее к тем купцам, вышел и, каждому насыпавши того гороху на тарелку, подчивал их вместо овощей, за что со всякого несколько денег в подарок получил.

В том же году на Масленице зделал близ Мытного двора для катания гору, которая была украшена елками, болванами и красным сукном, и всю неделю происходили от множества народу всякие забавы.

На последний день собрал я до 30 человек комедиантов, велел им представить на той горе о царе Соломоне игру, причем были два шута, между прочим у того царя нарочно украдены были деньги, с коими пойман был суконщик, который мною для этого нанят был…

По приводе его к царю осужден он был за ту кражу к наказанию, для чего собрано было до 200 человек и поставлены были в строй, каждому дано было по метле. Раздев того суконщика, надели на него деревенскую шапку, на шею галстук, на руки большие рукавицы, к спине привязали маленького медведя, пустили тем строем с конца до конца той горы, при том били в барабан.

Реченый суконщик ходил взад и вперед шесть раз, избит весь был до крови, за что взял с меня один рубль денег, за шубу новую…».

Окажись Каин в нашем времени, он по праву мог бы указать на своей визитной карточке: «Продюсер, сценарист, режиссер, благотворитель». В средствах массовой информации его величали бы воротилой шоу-бизнеса.

Современники отмечали, что Каин любил поразглагольствовать о справедливости, мздоимстве чиновников, о простых людях, обиженных властью. «Не потерплю бесчинства!» — заявил Ванька, демонстрируя свою заботу.

«Торгующий в епанечном ряду приписной к Петровскому монастырю посадский человек пришед ко мне, просил о избавлении своего сына, который пойман был онаго монастыря управителем для отдачи в рекруты и чтоб не допускать до отдачи отнять у того управителя; почему я в тот же день ко оному в дом приехал и стал требовать того рекрута, которой добровольно отдать мне не захотел, — вспоминал Каин о своих справедливых деяниях. — …Между тем приказал я подать усмотренную мною на дворе ево с дегтем бочку, посадя того управителя на коленки, тем дегтем окатил и сказал ему: в такие же старцы постригал, кто также с нами нечестно поступал, простак твой архимандрит, давно надлежит тебе старцем быть, а теперь онаго рекрута мне отдай, и ежели таковых же ловить будешь, то и впредь меня к себе ожидай. Взяв того человека, отправил к отцу его, ото которого и получил за то несколько людей…

Взял беглого солдата с украденными из типографии пашпортами, который винился в раздаче разного звания людям и в приеме оных от одного помещика, который по указанию его взят был и винился в даче еще другим трем стам человекам; а ему даны от сенатского сторожа, которые тем сторожем из той типографии покрадены.

После того взял беглаго рекрута, который по приводе объявил о себе, что он в рекруты подложно был отдан бежецким помещиком Милюковым, который мною сыскан и в Военную коллегию был представлен, где по производимому следствию оказался в отдаче других до 300 человек».