Уитмор родился в 1937 году в Великобритании и учился в Итонском колледже, в Военном училище сухопутных войск в Сандхерсте и в Сельскохозяйственном колледже в Сайрен-сестере.
В 1960-х годах он был профессиональным автогонщиком, побеждал в чемпионатах для закрытых автомобилей и был членом команды «Ford», победившей в Ле-Мане. В 1966 году он ушел из автоспорта, завел агрофирму и стал директором местного представительства компании «Ford», а потом переехал в Швейцарию и позже в США, чтобы изучать медицину, психотерапию и спортивную психологию.
В 1978 году Уитмор вернулся в Великобританию, где открыл теннисную, лыжную и гольф-школы, основанные на принципах, которые он перенял у Тимоти Голви. Он обнаружил, что этот новый тип спортивной подготовки можно применить в деловой среде, и сегодня его фирма «Консультации по достижению эффективности» является ведущей в сфере европейского корпоративного коучинга.