Кроме города Серпухова князем Владимиром Храбрым был основан город Ярославль Боровский, названный так в честь четвертого сына Владимира Ярослава (Афанасия). В источниках этот город впервые упомянут в 1402 г. Позже (в 1485 г.) он стал называться Малоярославец.

Последними значительными свершениями Владимира Андреевича стали дела военные.

В 1393 г. он ходил по приказу Василия I походом на Торжок в Новгородскую землю. Причиной московского похода послужил отказ Новгорода выполнить решение суда митрополита Киприана и платить пошлины Москве.

В 1395 г. Владимир Серпуховской выводил московские полки навстречу Тамерлану. К счастью для Руси, среднеазиатский эмир, разгромив и опустошив Золотую Орду в отместку Тохтамышу, переставшему почитать Тамерлана, не стал воевать Русь. Пострадали лишь отдельные пограничные районы.

Новое вторжение с Востока последовало лишь в 1408 г., когда на Русь двинулись полчища ордынского темника Эдигея. Как и Дмитрий Донской в 1382 г., в нашествие Эдигея Василий I уехал из Москвы в Кострому, поручив оборону города Владимиру Серпуховскому. Тот справился со своей задачей успешно. Эдигей пожег московский посад и округу, простоял под стенами Кремля три недели, но взять белокаменную крепость не смог.

В начале XV в. у Василия I, который не отличался полководческим дарованием, был под рукой и другой воевода, достойный сменить Владимира Храброго, в качестве лучшего московского военачальника. Им являлся великокняжеский брат Юрий Дмитриевич, удельный князь Звенигородский.

Владимир Андреевич пережил своего соратника по Куликовской битве Дмитрия Донского на 21 год. Он скончался в Москве в мае 1410 г. и был погребен в Архангельском соборе Москвы. Из 7 сыновей князя к моменту его смерти были живы пятеро. Между ними и поделил свое движимое и недвижимое имение Владимир. Старший сын Иван получил Серпухов, Козельск, Гоголь, Лисин и Алексин, Семен — Боровск и половину Городца-на-Волге, Ярослав — названный в честь него Ярославец, другую половину Городца и Юрьевец, Андрей Меньшой — Радонеж с половиной Углича, а Василий — Перемышль с другой половиной Углича. Еще сыновья Владимира получили каждый свою долю в «московской трети» их отца. В Кремле Владимир Андреевич имел двор. Другую московскую резиденцию серпуховского князя составлял «большой двор на Трех горах» (где теперь стоит Трехгорная мануфактура). Князю принадлежало село Кудрино, располагавшееся на месте современной площади Восстания, а также еще ряд деревень, садов, различных угодий и мельниц, которые лежали в районе нынешнего Ленинградского проспекта и Никитских ворот.

Н. М. Карамзин высоко оценил деятельность Владимира Андреевича Серпуховского, причем не только его боевые заслуги, но и отказ с оружием в руках биться за великокняжеский престол: «Сей знаменитый внук Калитин… преставился с доброю славою князя мужественного, любившего пользу отечества более власти. Он первый отказался от древних прав семейственного старейшинства и был из князей российских первым дядею, служившим племяннику. Кратковременные ссоры его с Донским и Василием происходили не от желания присвоить себе великокняжеский сан, а только от смут боярских. Сия великодушная жертва возвысила в Владимире пред судилищем потомства достоинство героя, который счастливым ударом решил судьбу битвы Куликовской, а может быть, России».