До 1388 г. Дмитрий Донской и Владимир Донской Храбрый жили мирно. Но в 1388 г. летопись сообщает о «розмирье» между ними.

В это время на родину из Золотой Орды бежал княжич Василий Дмитриевич. Боясь и гнева отца, и ханского гнева, он искал покровительства у литовского князя Витовта. По Кревской унии 1385 г. (договору между Литвой и Польшей) Ягайло Ольгердович женился на польской королеве Ядвиге, принял католичество и стал польским королем Владиславом. Однако его противником в борьбе за литовско-русский престол выступил Витовт Кейстутович, двоюродный брат Ольгерда-Владислава и сын Кейстута Гедиминовича (брата и соправителя Ольгерда Гедиминовича). Большинство населения русско-литовского государства поддержало Витовта, и вскоре он стал наместником Ольгерда в литовско-русских землях, а впоследствии по Городельской унии 1413 г. — и великим князем Литовским и Русским. Витовт поддержал княжича Василия и согласился выдать за него свою дочь Софью. Этот брак делал 18-летнего Василия обладателем могущественного союзника и давал ему надежду стать наследником московского великого стола, оттеснив от него дядю — Владимира Андреевича.

Учитывая сложившуюся ситуацию, Дмитрий Донской решил написать завещание, в котором наследником московского стола называл Василия. Вряд ли Дмитрий планировал реформу престолонаследия с отменой очередного порядка на прямой, где сын наследует отцу. Иначе он бы не назначил следующего по очереди наследника: за Василием должен был вступать на престол любимый сын Дмитрия Донского Юрий. Желание передать престол детям в обход брата уже встречалось в Московском княжестве. В 1353 г. умирающий от чумы великий князь Симеон Иванович Гордый, потерявший к этому моменту всех своих сыновей, пытался оставить трон гипотетическому наследнику, еще не рожденному ребенку, которого носила его жена. Но стол тогда унаследовал брат Симеона — Иван Красный, отец Дмитрия Донского.

Летописцы не говорят, в чем состояла причина «розмирья» Дмитрия и Владимира в 1388 г. Ряд историков склонен считать, что Владимир Андреевич не захотел признавать племянника, Василия Дмитриевича, «братом старейшим». Однако в том же году братья помирились. Очевидно, Дмитрий Донской обещал Владимиру увеличение его удела за признание наследником Василия.

19 мая 1389 г. великий князь Московский и Владимирский Дмитрий Иванович неожиданно скончался 39 лет от роду. Василий Дмитриевич вступил на великокняжеский престол, но вскоре у него случилось несогласие с дядей — Владимиром Серпуховским. Возможно, Владимир не получил от племянника обещанных Дмитрием Донским волостей. Н. М. Карамзин подозревал, что во всем были виноваты бояре Василия, которые стремились оттереть серпуховского князя от участия в решении московских дел. Так или иначе, но в 1389 г. Владимир Андреевич покинул Москву. Он уехал в Серпухов, а потом в новгородский пригород Торжок.

Великий князь Василий I счел за лучшее искать компромисс с дядей. Василий уступил Владимиру Волоколамск и Ржеву, которые потом выменял на Городец, Углич с селом Золоторусским, Козельск, Гоголь, Алексин и Лисин.

Был заключен также договор, в котором Владимир признавал племянника «братом старейшим», обязывается без ослушания «садиться на коня» (ходить в военные походы по приказу Василия), не иметь притязаний на Муром, Тарусу и другие города, которые великий князь впоследствии «примыслит себе», и оставлять свою княгиню и детей во время походов в Москве. Последний пункт этого княжеского докончания, очевидно, говорит о недоверии племянника к дяде.