Победа на Куликовом поле не принесла Северо-Восточной Руси освобождения от ига. Хан Тохтамыш, объединивший под своей властью Золотую Орду, требовал от Руси покорности. В 1382 г. он взял обманом Москву, сжег ее и убил жителей.

Дмитрий Донской, уверенный в крепости каменного Кремля, уехал из столицы. Прямое столкновение князя Дмитрия с ханом Тохтамышем лишало его широты дипломатического маневра в случае московско-ордынских переговоров, а плен мог уронить значение Московского княжества как главного центра объединения Северо-Восточной Руси, а это означало, что консолидацию русских земель придется начинать заново.

Москвичи собирались биться, несмотря на то, что из города бежали митрополит Киприан, великокняжеская семья и отдельные бояре. Посадские люди выбрали своим предводителем случайно оказавшегося в Москве 18-летнего литовского князя Остея. Он был или младшим сыном Ольгерда Гедиминовича, или его внуком, сыном Андрея Ольгердовича Полоцкого. Остей организовал оборону, поставил на стены «тюфяки» (скорее всего, это были камнеметальные машины, хотя некоторые историки говорят о пушках). Попытка Тохтамыша штурмовать Москву была отбита. Тогда хан пошел на хитрость. Пришедшие с Тохтамышем суздальско-нижегородские князья (братья московской княгини) поклялись, что татары хотят наказать только «ослушника» князя Дмитрия. А раз его нет в городе, то ордынцы никого не тронут, если москвичи добровольно пустят хана в столицу и поднесут дары. Возможно, нижегородские князья сами верили словам Тохтамыша. Москвичи за свое доверие поплатились жизнью. Делегация с дарами во главе с Остеем была зарублена, ордынцы ворвались в город через открытые ворота, перебили людей, а город сожгли.

Пострадали от нашествия Тохтамыша и другие русские земли. Навстречу хану вышел с войском двоюродный брат Дмитрия Донского — Владимир Серпуховской, прозванный после Куликовской битвы Владимиром Храбрым. Не дожидаясь битвы с ним, хан Тохтамыш ушел в степь.

Вскоре великий князь Московский и Владимирский Дмитрий Донской вынужден был признать власть хана Тохтамыша над собой и своей землей. В 1382 г. другие русские князья не поддержали великого князя Московского и Владимирского так, как это было перед Куликовской битвой. В одиночку справиться с объединившейся Золотой Ордой Москва еще не могла. Однако Москва осталась главным городом Северо-Восточной Руси, т. к. Дмитрий Московский получил от Тохтамыша ярлык на великое княжение Владимирское. Дмитрий возобновил выплату дани, заложником этого в Орде оказался его старший сын Василий (будущий великий князь Василий I).

Умер Дмитрий Донской неожиданно 19 мая 1389 г. 39 лет от роду. Еще в 1388 г. он составил завещание, где назвал наследниками великокняжеского престола своих сыновей Василия и Юрия. Это нарушало порядок очередного престолонаследия, утвердившийся на Руси с 1054 г., и поссорило Дмитрия Донского с Владимиром Храбрым. Чуть позже кузены помирились, т. к. Дмитрий обещал увеличение удела серпуховского князя за счет Волоколамска и Ржева. После смерти отца великий князь Василий I отдал эти города Владимиру Андреевичу, а тот не начал усобицы, признав племянника «братом старейшим».