Близилось решающие столкновение с Мамаем и главное событие в жизни великого князя Дмитрия Ивановича, благодаря которому он станет великим героем русской истории.

Осенью 1380 г. Мамай повел на Русь 150-тысячное войско. В Кафе, генуэзской колонии в Крыму, Мамай нанял отряд закованной в латы западноевропейской пехоты. Темник заручился также союзом с великим литовским князем Ягайло Ольгердовичем и рязанским князем Олегом. Это были ненадежные союзники.

Ягайло, занявший великокняжеский престол после смерти Ольгерда (1377), выжидал, желая знать победителя, и не спешил на соединение с Мамаем. Его старшие братья Андрей Полоцкий и Дмитрий Брянский со своими полками шли на Мамая вместе с Дмитрием Московским. Андрей Полоцкий был старшим сыном Ольгерда от первого брака с княжной витебской Марией Ярославной из династии Рюриковичей. Дмитрий Брянский являлся его родным младшим братом. От Дмитрия Ольгердовича вели свой род русские аристократы князья Трубецкие.

Великий князь Рязанский Олег был вынужденным союзником Мамая. После битвы на Пьяне его земля была опустошена татарской ратью в 1378–1379 гг. В 1380 г.

Олег указал татарам броды на Оке, а Дмитрию Московскому послал весть об ордынском продвижении. Сам Олег «не успел» прийти на соединение с Мамаем, хотя Куликовская битва состоялась именно в его владениях.

Навстречу ордынцам вышло объединенное русское войско, состоящее из полков и отрядов различных русских земель. Местом сбора была назначена Коломна, принадлежащая Москве с начала XIV в. В одном из летописных сообщений о Куликовской битве говорилось, что с князем Дмитрием выступило 100 тыс. воинов из Московского княжества и 50 тыс. из других русских земель. «Сказание о Мамаевом побоище» свидетельствует о более чем 200 тыс. русских сил. Никоновская летопись называет цифру в 400 тыс. воинов. Эти же источники оценивают численность противника от 100 до 300 тыс. воинов. Н. М. Карамзин верил этим данным. В 100–150 тыс. человек и примерно столько же воинов Мамая оценивает силы сторон в Куликовской битве Большая советская энциклопедия (статья В. И. Буганова «Куликовская битва». БСЭ. М., 1969–1978). Однако еще предшественник Н. М. Карамзина историк XVIII в. В. Н. Татищев засомневался в таком большом числе бойцов. Он писал о 60 тыс. Историк XX века С. Б. Веселовский в последних своих исследованиях склонялся к мысли, что в Куликовской битве сражалось 5–6 тыс. русских и примерно столько же татар. Большинство современных ученых дает разброс оценок от 10 до 100 тыс. участников сражения с обеих сторон.

Но в массовом русском историческом сознании укрепилось представление о грандиозности битвы у Дона в 1380 г. Никогда еще Русь не выводила на брань такого числа воинов. Шли к Дону дружинники и ополченцы из многих русских земель. Правда, не было среди них тверских, рязанских и нижегородских полков, хотя не исключено, что отдельные жители этих земель в битве на Куликовом поле участвовали. Так, хотя Михаил Александрович Тверской не прислал своего войска, как требовал московско-тверской договор 1375 г., но кашинские и холмские отряды из Тверского княжества были в объединенном русском войске. А автором поэмы о Куликовской битве «Задонщины» был, вероятнее всего, в прошлом брянский боярин, а потом рязанский священник Сафоний, непосредственный очевидец сражения.

Дмитрия Московского и его двоюродного брата Владимира Серпуховского благословил на бой с татарами русский монах-подвижник, основатель Троицкого монастыря Сергий Радонежский. Его устами русская церковь впервые с момента установления зависимости русских земель от золотоордынских ханов одобрила открытую борьбу с ними. Наверное, поэтому так почитаема на Руси память св. Сергия. Два инока Троицкого монастыря — в прошлом бояре из Великого княжества Литовского и Русского — Пересвет и Ослябя отправились вместе с русским войском навстречу ордынцам. Благословение Сергия было очень важно для князя Дмитрия Московского. У него был конфликт с новым русским митрополитом Киприаном. Князь выгнал митрополита из Москвы, а митрополит наложил на Дмитрия анафему (проклятие).

Кровопролитное сражение случилось 8 сентября 1380 г. Помимо Дмитрия Московского план будущего сражения разрабатывали все князья и воеводы. По совету литовских князей перед битвой сожгли мосты через Дон, дабы ни у кого не было соблазна бегством спастись с поля боя. Очевидно, непосредственно битвой (по крайней мере в решающей ее завершающей стадии) руководили двоюродный брат Дмитрия Ивановича Московского Владимир Андреевич Серпуховской и воевода Дмитрий Боброк-Волынский. Он перешел из Великого княжества Литовского и Русского на московскую службу в 1360-х гг. Некоторые летописи называют его князем. За Боброка Дмитрий Московский выдал свою сестру Анну.

Русские полки построились традиционным для себя строем — орлом. Но при этом оставили в засаде в дубраве около трети войска. Это был неожиданно большой резерв. Им командовали Владимир Серпуховской и Боброк-Волынский. В центре стоял большой полк, состоявший в основном из московских людей. Им командовал московский воевода Тимофей Вельяминов. Перед ним под предводительством князей Симеона Оболенского и Ивана Тарусского располагался передовой полк, а еще далее «сторожа» (разведчики) Семена Мелика. Полком правой руки состоявшем преимущественно из тяжеловооруженной пехоты брянской, полоцкой и прочих западно-русских земель командовал Андрей Ольгердович. Полком левой руки, из формирований разных русских земель, командовали князья Василий Ярославский и Федор Моложский.

Летописная повесть «Сказание о Мамаевом побоище» описывает и стяг, под которым выступали все русские силы. Это был красный (чермный) стяг с изображением Спаса Нерукотворного.

Бой начался поединком богатырей: монаха Александра из Троице-Сергиевой обители (в прошлом жителя Великого княжества Литовского и Русского, брянского боярина Пересвета) и ордынского богатура Челубея. Витязи насмерть поразили друг друга копьями. По преданию, на Куликовском поле сражался еще один монах Троице-Сергиева монастыря Андрей (в миру — брянский боярин Родион Ослябя). По одной версии, он тоже погиб, по другой — выжил и даже ездил позже с церковным посольством в Константинополь.

После поединка богатырей татарские всадники пошли в атаку. Они смяли русский Сторожевой полк. Великий князь Дмитрий сражался в доспехах простого воина в Передовом полку. Воины этого полка почти все пали. Дмитрия после боя с трудом нашли: князь лежал без сознания, придавленный срубленным в схватке деревом. Ордынцам вначале удалось прорвать левый русский фланг. Уверовав в скорую победу, ордынцы устремились в тыл Большому полку. Однако здесь им путь перекрыл перестроившийся Большой полк и резервные отряды.

Затем неожиданно для татар на них обрушился многочисленный Засадный полк. По летописным версиям, Засадный полк стоял с левого фланга русских, а поэма «Задонщина» размещает его на правом фланге. Так или иначе, удара Засадного полка нукеры Мамая не выдержали. Они побежали, сметая собственные подкрепления. Не спасла Мамая ни восточная конница, ни генуэзские наемники-пехотинцы. Мамай был разгромлен и бежал. Русские встали, как тогда говорили, «на костях» (т. е. за ними осталось поле боя).

Преследовать Мамая великий князь Дмитрий Иванович, прозванный с тех пор Донским, не стал.

У реки Калки остатки Мамаева войска были вторично разбиты ханом Тохтамышем. Мамай пытался укрыться в генуэзской колонии Кафе (современная Феодосия в восточном Крыму), но горожане убили темника, желая завладеть его казной.

Князь Дмитрий Донской благополучно вернулся со своим воинством на Русь. Правда, русские полки понесли немалые потери. Летописец писал: «Оскуде бо вся Русская земля от Мамаева побоища за Доном».