Провал похода на Сан-Аугустин
У Граммона были другие планы для примерно двухсот тридцати людей, которые согласились следовать за ним на «Ле Арди» и небольших судах капитанов Гренезе и Бриго. В компании с ними он оставил Роатан в марте месяце. Сначала француз направился к южному побережью Кубы, затем обогнул мыс Сан-Антонио, чтобы идти в Северную Америку. Следуя вдоль берегов Флориды, он прибыл в последние дни апреля на широту бухты Матансас, расположенной в нескольких километрах к югу от Сан-Аугустина. Его намерение состояло в том, чтобы напасть на этот город, о чем он сообщил капитанам Бриго и Гренезе. Тремя годами ранее, сказал он, во время остановки в Каролине (после набега на Веракрус), он связался с некоторыми влиятельными лицами этой английской колонии и договорился с ними, что поможет им захватить Сан-Аугустин у их испанских соседей. Английские друзья пообещали ему мобилизовать для этого предприятия не менее шестьсот человек. Объединив свои силы, французы и англичане могли бы легко взять указанный город. Кроме того, чтобы уничтожить укрепления Сан-Аугустина, Граммон держал в трюмах «Ле Арди» два больших орудия, взятых в Кампече. У него в команде в качестве проводника находился мулат Томас, который в 1683 году участвовал в неудачном нападении Брэхи на Сан-Аугустин и знал все подходы к городу.
Испанский форт в Сан-Аугустине.
30 апреля 1686 года Граммон послал Бриго с галиотом и полусотней людей в бухту Матансас, чтобы неожиданным ударом захватить испанский наблюдательный пост и взять там пленных и продовольствие. Бриго выполнил возложенную на него миссию, но не слишком удачно: испанцы сумели ускользнуть от него и прибежали ночью в Сан-Аугустин, откуда губернатор дон Хуан Маркес Кабрера тотчас же отправил в Матансас отряд солдат. На следующий день, 1 мая, Бриго и его люди наткнулись на эти подкрепления. К несчастью, ночью, после боя, пиратский галиот выбросило на песчаную отмель. 2 мая, после нового сражения с испанцами, Бриго послал пять человек в лодке к «Ле Арди». Они должны были просить «генерала» прислать барку Гренезе в Москитос – на якорную стоянку, находившуюся южнее Матансаса, так как он, Бриго, потерял галиот и идет в указанное место по суше.
Когда Бриго и его люди покинули Матансас, «Ле Арди» и барка Гренезе в ночь с 2 на 3 мая прибыли к тому месту, где пиратский галиот сел на мель. Тем временем Бриго достиг якорной стоянки в Москитос, где его обнаружили испанские солдаты. В результате боя почти все флибустьеры были убиты. Трудно сказать, что помешало Граммону прибыть на встречу с Бриго в Москитос. Он продолжал крейсировать вдоль побережья Флориды до конца мая.
В июле месяце Граммон появился в Южной Каролине. И, если верить Эдварду Рэндолфу, служащему таможни в Новой Англии, французский пират встретил там совсем иной прием, чем тот, на который он надеялся. Вследствие приказов, изданных королем Англии, губернатор Джозеф Мортон и его совет отказали Граммону во всем, в чем он нуждался. Не могло быть и речи о том, чтобы вооружить суда и идти против Сан-Аугустина, или даже позволить тем, кто этого хотел, сесть на французское судно. Более того, Мортон не позволил Граммону обсуждать с купцами колонии вопрос о продаже ему продовольствия. Конечно, речь идет об официальной версии происшедшего. Можно, однако, предположить, что без ведома властей английские купцы все же рискнули продать продовольствие и другие вещи, необходимые Граммону, в обмен на испанские товары, которые находились тогда на борту «Ле Арди».