После безрезультатного Второго крестового похода положение христианских владений на Востоке продолжало вызывать серьезные опасения: внутренние раздоры между князьями, придворные интриги, споры между духовно-рыцарскими орденами, преследование частных интересов – все это ослабляло христиан и облегчало поступательное движение мусульман. Наиболее важные центры христианских владений, Антиохия и Иерусалим, не обладали достаточной силой для успешной защиты. Энергичный властитель Сирии Нур ад-Дин Махмуд, завладев в середине XII века Дамаском, стал грозить Антиохии. Но настоящая опасность вышла из Египта, где курд Саладин, талантливый вождь и тонкий политик, имевший широкие планы, свергнув в конце шестидесятых годов XII века представителя правившей там династии Фатимидов, основал династию Айюбидов. Воспользовавшись смертью Нур ад-Дина, Саладин завоевал Сирию, а затем большую часть Месопотамии и окружил Иерусалимское королевство с юга, востока и севера.

В Иерусалиме в это время царила сильная смута, и Саладин знал об этом. Получив известие о том, что один из мусульманских караванов, в котором находилась его сестра, разграблен христианами, и воспользовавшись этим как поводом, Саладин вступил в пределы Иерусалимского королевства и у Тивериадского озера (при Хиттине) в 1187 году разбил христианское войско. Король иерусалимский и с ним много владетельных князей попали в плен. Заняв после этого ряд прибрежных пунктов – Бейрут, Сидон, Яффу и некоторые другие – и отрезав таким образом возможность для христиан получать подкрепления с моря, Саладин направился к Иерусалиму и без особенного труда осенью того же года завладел Священным городом. Все принесенные Европой жертвы, все ее религиозное воодушевление не привели ни к чему: Иерусалим снова перешел в руки неверных. Поэтому новый крестовый поход сочли необходимостью.

Папа Григорий VII деятельно работал в пользу осуществления крестоносного предприятия. Ему удалось поднять трех государей: к движению примкнули французский король Филипп II Август, английский король Ричард I Львиное Сердце и германский государь Фридрих I Барбаросса. Но в этом столь блестяще начатом походе отсутствовала общая руководящая идея. Участники похода прежде всего старались заручиться добрыми отношениями правителей тех стран, через которые им приходилось идти. Филипп Август и Ричард направились через Сицилию, для чего должны были завязать дружественные отношения с сицилийским королем. Фридрих Барбаросса, собираясь идти на Восток через Балканский полуостров, входил в сношения с угорским (венгерским) королем, великим жупаном Сербии, императором Исааком Ангелом и даже с султаном Иконийским в Малой Азии, врагом Саладина, то есть мусульманским государем, – политические комбинации и расчеты заставляли государя-крестоносца не гнушаться мусульманским союзником.

В то же самое время христиане имели перед собой в виде противника не разрозненные мусульманские силы, как было раньше, а покрытого победоносной славой, особенно после взятия Иерусалима, талантливого и энергичного Саладина, объединившего в своих руках силы Египта, Палестины и Сирии. Услышав о подготовлявшемся крестоносном походе, Саладин призвал мусульман к борьбе с христианами – «лающими псами», «безумцами», как он их характеризовал в своем письме к брату. Это был своего рода контрпоход против христиан. Средневековая легенда рассказывает, будто Саладин перед этим объездил Европу, чтобы ознакомиться с положением христианских стран. По выражению Л. Брейе, «никогда крестовый поход не имел еще столь ясно выраженного характера поединка между христианством и исламом».

Пройдя благополучно Венгрию, Фридрих Барбаросса углубился в области Балканского полуострова и вступил в известные уже нам переговоры с сербами и болгарами. Для успеха дальнейшего его продвижения было в высшей степени важно, какие отношения установятся между Фридрихом и Исааком Ангелом.

Уже со времени избиения латинян в Константинополе в 1182 году отношения между христианским Востоком и Западом были натянуты. Сближение Фридриха Барбароссы с постоянными врагами Византии – норманнами, выразившееся в упомянутом выше бракосочетании его сына с наследницей Королевства Обеих Сицилий, заставило Исаака еще с бóльшим недоверием относиться к германскому государю. Несмотря на договор, заключенный представителем византийского императора с Фридрихом в Нюрнберге перед выступлением последнего в поход, Исаак Ангел начал сношения с Саладином, против которого этот поход направлялся. При дворе Исаака появились послы Саладина, и был заключен союз Византии и Саладина против Иконийского султана, по которому Исаак должен был по возможности задерживать на пути Фридриха, а Саладин обещал грекам возвратить святые места. Таким образом, положение Исаака по отношению к Фридриху становилось очень сомнительным. Переговоры Фридриха с сербами и болгарами, явно направленные против Византии, в свою очередь, также не могли не тревожить Исаака.

Между тем крестоносное войско Фридриха заняло Филиппополь. Исаак в своем послании к германскому государю, называя последнего «королем Алеманнии», а себя «императором ромеев», упрекал его в намерении завоевать греческое государство, но обещал помочь ему переправиться через Геллеспонт в Малую Азию, если только Фридрих даст ему знатных заложников из немцев и обязуется передать ему половину земель, которые немцы завоюют в Азии. Германские послы, находившиеся в Константинополе, были заключены в темницу. Дело дошло до того, что завоевание Константинополя было уже решенным вопросом для Фридриха, который приказал сыну Генриху собрать у берегов Италии флот и добиться у папы проповеди Крестового похода против греков. Войска Фридриха, захватив Адрианополь, заняли Фракию почти до самых стен Константинополя. Источник отмечает: «Весь город Константинополь дрожит, думая, что уже грозит его разрушение и истребление его населения».

В этот момент, однако, Исаак уступил. Между ним и Фридрихом был заключен в Адрианополе мир, главные условия которого заключались в следующем: Исаак давал суда для перевозки войска Фридриха через Геллеспонт в Малую Азию, освобождал заложников и обещал снабжать крестоносцев пропитанием. Весной 1190 года переправа немецкого войска через Геллеспонт состоялась.

Как известно, экспедиция Фридриха окончилась полной неудачей. После изнурительного похода по Малой Азии крестоносное ополчение с трудом дошло до границ Малой Армении, где император случайно утонул в реке (1190); после чего его войско рассеялось по разным направлениям. В лице Фридриха сошел в могилу самый опасный враг Саладина.

Поход других двух западноевропейских государей, Филиппа II Августа и Ричарда I Львиное Сердце, отправившихся в Палестину морем из Сицилии, затрагивал интересы Византии не столь сильно. Однако с именем Ричарда связан вопрос об окончательной утрате Византией острова Кипр, важного стратегического пункта в восточной части Средиземного моря.

Еще во время тирании Андроника I Исаак Комнин, отложившись от него, провозгласил себя независимым правителем Кипра и вступил в соглашение с королем Обеих Сицилий. Попытка Исаака Ангела вернуть остров кончилась неудачей. Во время похода Ричард Львиное Сердце, раздраженный отношением кипрского правителя к потерпевшим крушение у берегов острова судам, на которых находились его сестра и невеста, высадился на Кипре и низложил Исаака Комнина, передав остров Гвидо Лузиньяну, экс-королю иерусалимскому. Тот в 1192 году сделался государем Кипра, основав там династию Лузиньянов и отказавшись при этом от своих призрачных прав на не принадлежавшее в то время христианам Иерусалимское королевство. Новое латинское государство на Кипре должно было, как предполагалось, играть очень важную роль стратегической базы для будущих христианских предприятий на Востоке.

Сам поход окончился ничем. Не достигнув ощутимых результатов, оба государя вернулись в Европу. Иерусалим остался в руках мусульман. Христиане сохранили за собой лишь узкую береговую полосу от Яффы до Тира. Саладин вышел из всего этого предприятия полным победителем.