Книга: Химия. Полный справочник для подготовки к ЕГЭ
Назад: 10.1. Спирты. Простые эфиры. Фенолы
Дальше: 10.3. Карбоновые кислоты. Сложные эфиры. Жиры

10.2. Альдегиды и кетоны

Альдегиды и кетоны – это производные углеводородов, содержащие функциональную карбонильную группу СО. В альдегидах карбонильная группа связана с атомом водорода и одним радикалом, а в кетонах с двумя радикалами.
Общие формулы:

 

 

Названия распространенных веществ этих классов приведены в табл. 10.
Метаналь – бесцветный газ с резким удушающим запахом, хорошо растворим в воде (традиционное название 40 %-ного раствора— формалин), ядовит. Последующие члены гомологического ряда альдегидов – жидкости и твердые вещества.
Простейший кетон – пропанон-2, более известный под названием ацетон, при комнатной температуре – бесцветная жидкость с фруктовым запахом, tкип = 56,24 °C. Хорошо смешивается с водой.
Химические свойства альдегидов и кетонов обусловлены присутствием в них карбонильной группы СО; они легко вступают в реакции присоединения, окисления и конденсации.

 

 

В результате присоединения водорода к альдегидам образуются первичные спирты:

 

 

При восстановлении водородом кетонов образуются вторичные спирты:

 

 

Реакция присоединения гидросульфита натрия используется для выделения и очистки альдегидов, так как продукт реакции малорастворим в воде:

 

 

(действием разбавленных кислот такие продукты превращаются в альдегиды).
Окисление альдегидов проходит легко под действием кислорода воздуха (продукты – соответствующие карбоновые кислоты). Кетоны сравнительно устойчивы к окислению.
Альдегиды способны участвовать в реакциях конденсации. Так, конденсация формальдегида с фенолом протекает в две стадии. Вначале образуется промежуточный продукт, являющийся фенолом и спиртом одновременно:

 

 

Затем промежуточный продукт реагирует с другой молекулой фенола, и в результате получается продукт поликонденсации фенолформальдегидная смола:

 

 

Качественная реакция на альдегидную группу – реакция «серебряного зеркала», т. е. окисление группы С(Н)O с помощью оксида серебра (I) в присутствии гидрата аммиака:

 

 

Аналогично протекает реакция с Cu(ОН)2, при нагревании появляется красный осадок оксида меди (I) Cu2O.
Получение: общий способ для альдегидов и кетонов – дегидрирование (окисление) спиртов. При дегидрировании первичных спиртов получают альдегиды, а при дегидрировании вторичных спиртов – кетоны. Обычно дегидрирование протекает при нагревании (300 °C) над мелкораздробленной медью:

 

 

При окислении первичных спиртов сильными окислителями (перманганат калия, дихромат калия в кислотной среде) процесс трудно остановить на стадии получения альдегидов; альдегиды легко окисляются до соответствующих кислот:

 

 

Более подходящим окислителем является оксид меди (II):

 

 

Ацетальдегид в промышленности получают по реакции Кучерова (см. 19.3).
Наибольшее применение из альдегидов имеют метаналь и этаналь. Метаналь используют для производства пластмасс (фенопластов), взрывчатых веществ, лаков, красок, лекарств. Этаналь – важнейший полупродукт при синтезе уксусной кислоты и бутадиена (производство синтетического каучука). Простейший кетон – ацетон используют в качестве растворителя различных лаков, ацетатов целлюлозы, в производстве кинофотопленки и взрывчатых веществ.
Назад: 10.1. Спирты. Простые эфиры. Фенолы
Дальше: 10.3. Карбоновые кислоты. Сложные эфиры. Жиры

Вася
А есть ответы ?
Антон
Перезвоните мне пожалуйста по номеру 8(953)367-35-45 Антон.