Черчилль в очередной раз отправился на поиски приключений, и те не заставили себя долго ждать. Вскоре по прибытии в Кейптаун Черчилль отправился на север, туда, где шли бои. На поезд, в котором он ехал, напали бурские партизаны. Хотя теперь Уинстон был гражданским лицом, он умело организовал оборону железнодорожных вагонов.

Однако силы были неравными – буров оказалось больше, и Черчилль попал в плен. Его поместили в тюрьму в Претории. Условия содержания были суровыми. Однако ему удалось бежать и даже сесть на товарняк, направлявшийся в Лоренсу-Маркиш, что в Португальской Восточной Африке. Оттуда он немедленно вернулся в Кейптаун и примкнул к недавно начавшемуся наступлению британской армии. Не желая выступать в роли гражданского журналиста, Черчилль присоединился к своему кузену, девятому герцогу Мальборо, воевавшему в рядах кавалерии. Все это, разумеется, снискало ему славу. Его портрет в образе «британского генерала» даже вошел в комплект карточек-вкладышей в сигаретные пачки.

На 1900 г. в Англии были назначены всеобщие выборы. Черчилль вернулся на родину, чтобы вновь побороться за место в палате общин от Консервативной партии по избирательному округу Олдем. В этот раз на волне общественного признания он выиграл. Казалось, дни Черчилля-военного закончились. Вслед за своим отцом он попал в палату общин. Наконец он стал политиком.