Хотя репутация Черчилля как литератора упрочилась, он по-прежнему нуждался в деньгах. Члены парламента в то время не получали жалованья, и поэтому не он один использовал долгие парламентские каникулы для заработка. Черчилль отправился в лекционный тур по Британии и США. Слушателей привлекали рассказы молодого политика о пережитых им приключениях, его умение связать свой опыт с животрепещущими вопросами дня. При этом Черчилль не был прирожденным или особо одаренным лектором. Более того, у него имелись дефекты речи. Как и многое другое в его жизни, репутация хорошего оратора потребовала немалой самоотдачи.

Он упорно работал, шлифуя ораторские навыки, обкатывая каждое слово, записывая на бумаге будущие речи. Его выступления в лекционных залах городов США и первые речи в палате представителей в итоге сослужили ему хорошую службу. Он на собственном опыте узнал, что такое политическая оппозиция, оскорбления и насмешки, особенно в США, где отношение к Англо-бурской войне оставалось неоднозначным.

Дебютная речь Черчилля в парламенте прозвучала в феврале 1901 г. К этому времени за ним уже закрепилась репутация нарушителя спокойствия. По иронии судьбы в выступлении он позволил себе резкий выпад в адрес своего будущего друга и коллеги Дэвида Ллойд Джорджа: «В целом было бы лучше, если бы достопочтенный коллега вместо того, чтобы произносить речь без выдвижения поправки, выдвинул поправку без произнесения речи». Эта едкая шутка стала провозвестницей будущих событий.

Черчилля разочаровала позиция Консервативной партии по вопросу беспошлинной торговли (партия настаивала на тарифах). Однако в других вопросах он неизменно оказывался левее курса партии. Он сблизился с группой, известной как «хьюлиганы» – по имени Хью Сесила, их лидера. В результате, когда в 1902 г. Артур Бальфур сформировал консервативное правительство, у Черчилля не было никаких шансов занять министерское кресло. Оскорбленный в лучших чувствах, в мае 1904 г. он ушел из консерваторов в ряды оппозиционной Либеральной партии. Большинство его прежних однопартийцев так и не простило Черчиллю измены.

Но именно как либерал, причем радикальный, Уинстон Черчилль и сделал себе имя в политике. В 1906 г. в Англии состоялись выборы. Черчилль баллотировался от Либеральной партии на место, ранее занимаемое консерватором, от избирательного округа Северо-Западный Манчестер, и в итоге одержал победу. Премьер-министр, лидер Либеральной партии сэр Генри Кэмпбелл-Баннерман незамедлительно назначил его заместителем министра по делам колоний. Таким образом, в возрасте 31 года Черчилль занял пост в министерстве.

Именно в это время Черчилль сблизился с Дэвидом Ллойд Джорджем, коллегой по Либеральной партии, известным своими политическими амбициями и радикализмом. Ллойд Джордж, бывший на двенадцать лет старше, стал для Уинстона своего рода наставником. Попав наконец в палату общин, Черчилль направился прямиком к Ллойд Джорджу и занял место рядом с ним.

Вдвоем они сформировали в правительстве сильную ось, сдвигая ее влево по таким вопросам, как минимальная заработная плата и социальное страхование. В 1908 г. Черчилль написал книгу «Нехоженое поле в политике» (The Untrodden Field in Politics), в которой изложил свои отдельные взгляды. Работал он и над другими книгами, а несколькими годами ранее опубликовал мастерски написанную биографию отца.