Отставка всегда бывает трудна. Черчилль сохранял место в парламенте до 1964 г., правда, в последние годы почти не посещал заседаний. В 1963 г. его дочь Диана покончила жизнь самоубийством, Сара страдала от алкоголизма. Сам он все чаще и чаще был вынужден бороться с «черным псом» депрессии. Правда, Черчилль продолжал путешествовать, предпочитая прочим местам юг Франции, где, захватив с собой мольберт, искал уединения. Он часто вместе с Онассисом плавал на яхте по Средиземному морю. Публика любила его – на свое 80-летие Черчилль получил более 30 тысяч открыток с поздравлениями.

Признание заслуг продолжалось – после отставки Черчилля возвели в рыцарское звание, а в 1963 г. удостоили американского гражданства. Любопытно отметить, что в 1955 г. он отказался принять от королевы титул герцога, так как Рандольф не пожелал унаследовать этот титул.

Здоровье тем временем продолжало ухудшаться. Черчилль пережил несколько инсультов. 15 января 1965 г. после очередного инсульта Уинстон Черчилль впал в кому. Его жизнь оборвалась 24 января. Ему было 90 лет.