Конец владычества Гитлера в Европе был уже не за горами, и Черчилль все чаще стал задумываться о послевоенном устройстве мира. В октябре 1944 г. он и Сталин обсудили в частном разговоре раздел Европы на зоны влияния Британии, США и СССР. Правда, планам этим не суждено было осуществиться. Как только о них узнал Рузвельт, он сразу же наложил на эти планы вето. Черчилль же продолжал гнуть свою линию, подбодренный тем, что русские, похоже, не стали возражать против подавления в декабре 1944 г. коммунистического мятежа в Греции. Однако истинные намерения СССР уже были предельно ясны. Еще в августе того же года русские допустили уничтожение немцами польской Армии Крайовой. Благодаря этому они, несмотря на заверения в «совместном влиянии», смогли беспрепятственно установить на освобожденной части Польши прокоммунистическое марионеточное правительство.

Довоенная Польша нескрываемо симпатизировала Англии. По этой причине она первой поддержала ее военные действия против Германии. Сотни тысяч поляков воевали с немцами в рядах британской авиации и сухопутной армии. Неудивительно, что молчаливое потворство планам Сталина в отношении Польши вызвало у поляков обиду. Увы, Черчилль мало чем мог им помочь. К его великому стыду, в стенах палаты общин критики сравнивали его позицию в отношении Польши с мюнхенским сговором, хотя последовавшее голосование сложилось в его пользу.

Призрак Восточной Европы, полностью контролируемой Советской Россией, не давал Черчиллю покоя. Он побудил Рузвельта ускорить наступление англо-американских войск в Германии. И даже тайком приказал британскому генералу Монтгомери начать складирование боеприпасов, которыми можно было бы заново снабдить немецкую армию.

Была ли война с Советами реальна или нет (скорее всего, она была невозможна), он понимал, что дни нацистской Германии сочтены. Именно в этом контексте становится понятен пересмотр его отношения к стратегическим бомбардировкам. В марте 1945 г., после безжалостного авиационного налета англо-американцев на Дрезден, он начал ставить под сомнение целесообразность стратегии Королевских ВВС Британии. Профессор Линдеманн и другие фигуры из окружения Черчилля считали, что массированные бомбардировки немецких городов помогут поскорее выиграть войну. Абсолютно очевидно, что этого не произошло. Разрушение Дрездена, массовая гибель мирного населения побудили Черчилля взглянуть на эту стратегию с точки зрения морали. Хотя командование бомбардировочной авиацией (в лице маршала авиации Артура Харриса) и профессор Линдеманн сочли, что их предали, невозможно обвинить Черчилля за столь гуманные соображения, тем более что война была уже практически выиграна.