Когда в декабре 1941 г. Япония напала на США, для Черчилля это стало неожиданностью, в отличие от планов Гитлера в отношении СССР, о которых ему было уже известно. Правда, в определенном смысле он был даже рад, понимая, что, объединившись с американцами и русскими, получит возможность разгромить и Германию, и Японию.

Военная обстановка по-прежнему оставалась напряженной. В июне 1942 г. пал Тобрук, британская цитадель в Северной Африке. Германо-итальянская армия под командованием Роммеля угрожала захватом Каира и Суэцкого канала. В августе катастрофой закончилась высадка канадских войск в Дьепе на Атлантическом побережье Франции. Но хуже всего дела обстояли на азиатском театре военных действий, где в феврале англичане понесли большие потери в сражении при Сингапуре. Вину за это Черчилль взял на себя. Ведь кто, как не он сам, настаивал на урезании военных ассигнований, столь необходимых для укрепления обороноспособности страны. Как выяснилось, японские солдаты были подготовлены к ведению войны в джунглях лучше, чем англо-индийские войска. На море авиация японцев наносила ощутимые удары по английским и американским кораблям.

Лишь весной следующего года приливную волну войны удалось повернуть вспять. К этому времени советские войска разгромили немцев под Сталинградом, американцы перешли в контрнаступление в Тихом океане, а объединенные войска англо-американцев вытеснили немцев и итальянцев из Африки.