Помимо координации действий армии Черчилль много внимания уделял внешней политике. Его личная переписка с Франклином Рузвельтом началась в 1939 г. по инициативе последнего. Теперь представления Черчилля об англо-американском сотрудничестве утратили былой романтизм, превратившись в залог спасения демократии.

Главной целью британского премьера было добиться от США вступления в войну. Без помощи из-за океана Британия могла продержаться какое-то время, зато вместе они непременно разгромят Германию. Сближение Черчилля и Рузвельта происходило долго, постепенно, шаг за шагом. Президенту США предстояло переломить давнюю традицию свойственного Америке изоляционизма.

Договор «эсминцы в обмен на базы», подписанный в сентябре 1940 г., был, безусловно, важен, однако куда большую роль сыграл сугубо практический договор о ленд-лизе. Англия получила кредит на закупку американского оружия, продовольствия и военной техники. Договор этот стал экономическим фундаментом для успешной борьбы с нацизмом.

Союзнические отношения с американцами имели для Черчилля первостепенное значение, однако он проводил активную политику и в отношении русских. Тот факт, что в 1940 г. англичане сумели расшифровать немецкие коды, означал, что Черчилль был в курсе намерений Гитлера напасть на Советский Союз. Он неоднократно предупреждал об этом Сталина, но тем не менее вторжение немецких войск в 1941 г. стало для русских неожиданностью. Хотя Черчилль ненавидел коммунистов, в международных отношениях им всегда руководил прагматизм. Например, он поддержал русских во время гражданской войны в Испании. В его глазах фашистский режим Франко был куда опаснее для Европы, нежели Советская Россия. Когда в июне 1941 г. гитлеровские танки вторглись в СССР, Черчилль немедленно объявил о том, что окажет Советам помощь. В августе того же года Англия, отчаянно боровшаяся за выживание, отправила в Советский Союз две эскадрильи истребителей.

Для достижения успеха Черчилль хватался за любую возможность. В те драматические дни его единственной и главной целью был разгром Германии. К июлю 1941 г. он заключил ряд договоров с США. К этому времени американцы неуклонно двигались к войне с Гитлером и его союзниками по Оси. Нападение немцев на СССР ускорило этот процесс. Несмотря на тяжелую военно-политическую обстановку, Черчилль был убежден, что Англия сможет победить Германию. К концу 1941 г. он нисколько в этом не сомневался.