В семейной жизни для Черчилля наступил тяжелый период. Его четвертый ребенок, дочь Мэриголд, родился в ноябре 1918 г., через считаные дни после окончания войны. В августе 1921 г., в возрасте двух лет, она умерла от заражения крови. Чуть раньше в том же году застрелился брат Клементины, а в июне умерла мать Уинстона. Семья выдержала все эти невзгоды исключительно благодаря мужеству Клементины и Уинстона. В начале 1922 г. Клементина снова забеременела. Они с мужем впервые обзавелись собственным домом, купив в графстве Кент особняк Чартвелл-Хаус.

Чартвелл стал для Черчилля таким же значимым, как и живопись. Это было его пристанище, место, где он мог отвлечься от политики и обратить энергию на занятия совершенно иного свойства. Уинстон с энтузиазмом взялся за обустройство дома, научился ухаживать за садом и даже класть кирпичи. Первоначально у Клементины было противоречивое отношение к Чартвеллу, однако вскоре она признала, что дом помогает ее мужу отвлечься от государственных забот.

Между тем время победной коалиции либералов и консерваторов закончилось. В 1922 г. либералы, по-прежнему оставаясь расколотыми, потерпели поражение на выборах, состоявшихся после ухода консерваторов из правительства. Почти всю избирательную кампанию Черчилль мучился аппендицитом. Мужественная Клементина вместо него приходила на встречи с избирателями и даже выступала с речами от его имени. Однако этого оказалось недостаточно, и Черчилль проиграл, так и не получив места в парламенте от Данди.

Расстроенный, Черчилль отправился на юг Франции, захватив с собой мольберт и краски, а также материалы для работы над книгой. Так он приступил к созданию впоследствии ставшего знаменитым многотомного труда по истории Первой мировой войны. Это отняло у него много лет. Он работал над книгой вплоть до 1931 г., когда были опубликованы четвертый и пятый тома. В том же году он вернулся в политику.

В 1922 г. выборы выиграли консерваторы во главе с Эндрю Бонаром Лоу, однако его ранняя отставка и замена Стэнли Болдуином повлекли за собой выборы 1923 г. Черчилль выдвинул в Лестере свою кандидатуру как «либеральный сторонник свободной торговли», однако вновь не набрал нужного количества голосов. Это был последний раз, когда он боролся за место в парламенте под знаменем партии либералов. В марте 1924 г. Черчилль принял участие в дополнительных выборах, на сей раз как «независимый антисоциалист». И вновь потерпел поражение. И все же он поставил перед собой твердую цель вернуться в парламент.

Правительство лейбористского меньшинства в 1924 г. рухнуло, и Черчилль вновь вступил в избирательную гонку. На этот раз он принял предложение побороться за место от Консервативной партии по избирательному округу Эппинг – теперь как «конституционалист», что было синонимично слову «консерватор» и означало поддержку со стороны местной партийной организации. Болдуин повел Консервативную партию в новом направлении, отказавшись от протекционизма, и вернулся к традиционной поддержке свободной торговли.

Для Черчилля это был важный фактор. Он уже устал от фракционности Либеральной партии и осуждал ее поддержку лейбористского правительства Рамсея Макдональда. А может, он просчитал, что кратчайший путь к власти лежит через Консервативную партию.

Уинстон Черчилль без особых усилий одержал победу в Эппинге. В 1945 г. этот избирательный округ был поделен на Чингфорд и Вудфорд. Черчилль двадцать лет представлял интересы избирателей Эппинга, а затем Вудфорда. Но самым большим сюрпризом для Черчилля стало предложение премьер-министра Болдуина занять пост канцлера казначейства, как когда-то его отец.