В эти годы главными политическими вопросами для Черчилля были Ирландия и Ближний Восток. Он с головой ушел в нелегкое дело переустройства территорий, ранее бывших частью Османской империи. В ту пору проблемы этого региона были не менее запутанными и сложными, чем сейчас. Симпатизируя идее создания еврейского государства, Черчилль считал, что необходимо добиться ряда компромиссов между народами, населявшими земли Палестины. На конференции, состоявшейся в 1921 г. в Каире под его председательством, был определен политический ландшафт Ближнего Востока – прочерчены границы Иордании, Ирака и Ливана. Несмотря на разногласия, сохранившиеся и до наших дней, в тогдашней политической обстановке это был высший пилотаж дипломатии.

Его деятельность в отношении Ирландии была менее успешна. В июне 1920 г. Черчилль был назначен председателем правительственного комитета по делам Ирландии, к которым питал давний интерес. В то время правлению Британии серьезно угрожала Ирландская республиканская армия (ИРА). На ее действия Черчилль ответил суровыми репрессиями, бросив на усмирение мятежного острова отряды «Черно-рыжих», наделенных правом уничтожать группы ИРА любой ценой.

Результатом стали страдания ирландцев, массовые нарушения прав человека, широкая поддержка населением бойцов ИРА и всеобщее стремление к независимости. До известной степени Черчилль позднее искупил свою вину: эксперимент продлился недолго, и вскоре был начат конструктивный диалог с вожаком ИРА Майклом Коллинзом. Позднее Коллинз признал, что англо-ирландский договор 1921 г. был бы невозможен без дипломатического таланта Черчилля.