В попытке объяснить провал Пеньковского выдвигались многочисленные теории. Как минимум два советских шпиона в разведывательных кругах США могли иметь доступ к некоторым из материалов Пеньковского. Джек Данлэп (NSA) располагал рядом не очень важных документов Пеньковского, в которых упоминался лишь "надежный источник". Вдобавок доступ к некоторым документам мог иметь Уильям Уолен (см. ниже). Информация о таких документах могла позволить Советам сузить круг подозреваемых.