К 1958 году на карте города уже четко прослеживалась трасса будущего проспекта: ее начало определялось пересечением Метростроевской улицы и Садового кольца, чуть далее левую сторону ограничивал новый жилой дом (ныне № 5 по Комсомольскому проспекту), выстроенный в 1951–1952 годах по проекту Г. К. Яковлева и выходящий противоположной стороной на Фрунзенскую набережную. У Окружной дороги красную линию левой стороны отмечал квартал № 6, и, наконец, окончанием магистрали служил въезд на новый мост. Трасса по большей части проходила через старую трущобную застройку, однако встречались и довольно ценные сооружения, которые было необходимо сохранить. К этой категории относились, в частности, солидный, хотя и не представлявший художественной ценности бывший доходный дом (Комсомольский проспект, 3), выстроенный в 1909 году по проекту архитектора И. П. Машкова, и небольшой массив из нескольких жилых четырех– и пятиэтажных домов (Комсомольский проспект, 14), появившихся в конце 1920-х годов. Их облик был типичен для того нелегкого времени – гладкие, лишенные какого-либо декора кирпичные стены, прорезанные сеткой окон. Тем не менее это были вполне добротные, благоустроенные дома.
Наибольший интерес представлял комплекс военного назначения, сложившийся вокруг Фрунзенского (бывшего Хамовнического) плаца, издавна служившего местом расквартирования воинских частей Московского гарнизона. Северо-западную сторону плаца ограничивал обширный комплекс Фрунзенских (Хамовнических) казарм (ныне № 18–22) выстроенный в 1807–1809 годах архитекторами Л. Руска и М. М. Казаковым. Три протяженных корпуса с монументальными восьмиколонными портиками в середине XIX века были надстроены третьим этажом, но в целом сохранили свой облик, типичный для зданий в стиле классицизма. Один из вспомогательных корпусов тогда же был переделан под Хамовнический полицейский дом (ныне дом № 16) с нескладной каланчой над аркой центральных ворот.
На противоположной стороне стояла гауптвахта (Комсомольский проспект, 19, во дворе), сооруженная в начале XIX века М. М. Казаковым и И. Т. Таманским, так называемый «Шефский дом» (ныне № 13), выстроенный тоже в начале XIX века архитектором П. Гейденом для пребывания в нем шефов полка. В 1876 году рядом с гауптвахтой появились кавалерийская казарма, конюшня и манеж, который впоследствии неоднократно перестраивался (Комсомольский проспект, 17). Сам плац представлял собой обширное незастроенное пространство, что в известной степени облегчало прокладку проспекта.
Расчистка трассы Комсомольского проспекта. 1958 г.
Чуть дальше, примерно на полпути между Крымской площадью и Лужниками, на трассу проспекта вылезали два корпуса Центрального научно-исследовательского института промышленных сооружений (ЦНИИ ПС, позже – «Промстройпроект»). Они были выстроены в 1932–1935 годах по проекту М. Н. Глейнига, возможно, при участии директора института Г. М. Людвига и, конечно, без учета последующих планов реконструкции города. Капитальные здания решено было переместить на более подходящее место.
Но больше всего хлопот проектировщикам и строителям доставила маленькая церковка Николы в Хамовниках (1679–1682), знаменитая, во-первых, ярким, развеселым разноцветьем, а во-вторых, своей Пизанской башней местного значения – наклонившейся колокольней. Церковь стояла прямо посередине будущей магистрали, но являлась интереснейшим памятником московского зодчества второй половины XVII столетия. Сначала рассматривался вариант с передвижкой ее на новое место, однако от него быстро отказались: падающая колокольня могла не вынести путешествия. В конце концов решили изменить направление проспекта, изогнув его так, чтобы он обошел храм с востока. С одной стороны, это нарушало перспективы, открывающиеся вдоль проспекта, зато с другой – придавало ему особое своеобразие: куда бы ни двигался автомобилист, перед ним возникало залихватское разноцветье хамовнического Николы.
Разработанный архитекторами 10-й мастерской управления «Моспроект-1», которой руководил Е. П. Вулых, проект учитывал все особенности местности и, как это уже стало традиционным для советских градостроителей, предусматривал сохранение всех наиболее ценных в материальном, историческом и архитектурном плане сооружений.