Покидая Эспаньолу в марте 1496 г., Колумб поручил управление островом своему брату Бартоломе и назначил главным судьей Эспаньолы андалусца Франсиско Ролдана, старого своего приближенного. Ролдан был участником первого и второго путешествий Колумба, и адмирал считал его своим преданным соратником.

В июле 1496 г. Бартоломе Колумб на кораблях отправился из Изабеллы на южный берег Эспаньолы и, заложив там город Санто-Доминго («Святое воскресенье»), посетил область Харагуа. В это время в Вега-Реаль вспыхнуло восстание индейцев, доведенных до отчаяния притеснениями кастильских пришельцев. Возвратившись в Изабеллу, Бартоломе выступил в поход, подавил восстание в Вега-Реаль и снова отправился в Харагуа. Между тем осенью 1496 г., в Изабелле, столице Эспаньолы, обстановка была удручающей.

Лихорадка косила кастильских поселенцев; продовольствие, привезенное из Испании, было на исходе. Бартоломе и его брат Диего, желая облегчить положение колонии, прибегали к мерам, которые раздражали своевольных и недисциплинированных идальго, к тому же недовольных тем, что ими правят безвестные чужеземцы. Ролдан стал душой заговора, направленного против братьев Колумбов. Открытый мятеж разразился, когда Диего Колумб, опасаясь побега недовольных в Кастилию, велел завести на берег единственную каравеллу, стоявшую в гавани Изабеллы.

Мятежники разгромили склады и арсенал, перебили племенной скот и двинулись в Вега-Реаль, желая утвердиться в крепости Консепсьон, незадолго до того построенной в этой местности. Потерпев неудачу при попытке захватить крепость, Ролдан в сопровождении своих сообщников отправился в Харагуа. Там Ролдан и его присные творили чудовищные дела. Они разоряли селения, как саранча, опустошали цветущие земли, уводили к себе женщин-индианок, жгли на кострах местных касиков, изнуряли непосильной работой индейцев, которых они превратили в своих рабов.

Лас Касас отмечает, что люди из банды Ролдана упражнялись в стрельбе из луков по живым мишеням – индейцам.

В июле 1498 г., когда к берегам Харагуа подошли три корабля, которые Колумб от Канарских островов послал к Эспаньоле, к мятежникам присоединились еще 30 человек из числа вновь прибывших на Эспаньолу.

Бартоломе Колумб не мог справиться с мятежниками, и адмирал, прибыв в Изабеллу 31 августа 1498 г., застал остров в состоянии величайшей смуты. Колумб, не располагая достаточными силами для подавления смуты, вынужден был встать на путь компромиссов. Прежде всего он предоставил всем желающим возможность покинуть остров и возвратиться в Кастилию на пяти кораблях, которые отправлялись из Санто-Доминго. С Ролданом, который не хотел покидать Эспаньолу, Колумб вступил в переговоры.

17 октября Ролдан и его ближайшие сторонники Адриан де Мухика, Педро де Гамес, Диего де Эскобар отправили адмиралу письмо, в котором заявили, что покидают службу и не желают подчиняться аделантадо, т. е. Бартоломе Колумбу. Колумб предпринял попытку к примирению и дал обязательство, обеспечивающее Ролдану неприкосновенность на время мирных переговоров. Это обязательство приводится здесь текстуально.

Ролдан прибыл в Санто-Доминго как уполномоченный мятежников и заключил соглашение, которое не одобрили его товарищи. Снова завязались переговоры, и 17 ноября представитель адмирала Санчо Алонсо Карвахаль заключил с Ролданом новое соглашение. Мятежники выразили желание отправиться в Кастилию, и Колумб в 50-дневный срок обязался прислать в Харагуа корабли. Однако корабли эти вышли из Санто-Доминго лишь в январе 1499 г. и по дороге были рассеяны бурей. Тогда Ролдан объявил, что договор утратил силу.

Мятеж продолжался, и доведенный до крайности адмирал вынужден был подписать в августе 1499 г. в селении Асуа соглашение с Ролданом (оно было торжественно опубликовано 28 сентября), по которому за Ролданом сохранялась должность главного судьи, а 102 участника мятежа получали земельные наделы, которые давались им вместе с прикрепленными к земле индейцами.

(См. также послесловие – Открытие Америки и зарождение системы эксплуатации ее коренного населения).