Олег Владимирович Крышкин закончил Дальневосточный государственный университет (ДВГУ) в 1997 г. по специальности «Международные экономические отношения». Имеет степень бакалавра по специальности «Бизнес-управление» (business administration) Мэрилендского университета (1996, США). В 2004 г. получил степень кандидата экономических наук в Санкт-Петербургском государственном университете экономики и финансов (СПбГУЭФ, ФИНЕК). Является сертифицированным внутренним аудитором (CIA), а также имеет аттестат по общему аудиту. Член Института внутренних аудиторов.

С 1997 по 2002 г. работал аудитором и старшим аудитором в компаниях PricewaterhouseCoopers и «Балт-Аудит-Эксперт». Участвовал и руководил как проектами по общему аудиту, так и консалтинговыми проектами в области налогообложения, бизнес-планирования, экономического анализа. С 2003 по 2005 г. – внутренний аудитор в компаниях «ИлимПалп Энтерпрайз» и «Мегафон». С 2006 по 2011 г. руководил подразделениями внутреннего аудита в компаниях «ЕвроХим», «Главстрой» и «Интегра-Менеджмент». С 2011 г. – директор по внутреннему аудиту в ОАО «ФосАгро» (производство удобрений).

На протяжении последних четырех лет активно участвует в качестве докладчика в конференциях и семинарах (Institute of Internal Auditors, IC Energy, MSB Events, «Клуб финансовых директоров») по тематике внутреннего аудита, внутреннего контроля, управления рисками.