В качестве компенсации и к огромной выгоде для Великобритании Черчилль назначил Дилла главой британской военной миссии в Вашингтоне, где тот стал главным представителем Великобритании в Объединенном штабе союзников и проявил себя превосходным дипломатом. Он завязал близкую дружбу с начальником штаба армии США генералом Джорджем Маршаллом, что, в свою очередь, помогло ему установить весьма плодотворные взаимоотношения с Рузвельтом, который проникся к нему глубоким уважением. Дилл продолжал служить в Вашингтоне, пока не скончался от аутоиммунного заболевания в ноябре 1944 года в возрасте 62 лет. Похоронен со всеми воинскими почестями на Арлингтонском кладбище.
