Гетероциклические соединения — это молекулы, состоящие из атомов, образующих кольцо (цикл), в которое, помимо углерода и водорода, входит атом какого-либо еще элемента. Существует много разных гетероциклических соединений с разным количеством атомов водорода и углерода, объединенных в кольца, и различными атомами других элементов, дополняющими эту структуру. Каждое из соединений имеет собственную уникальную формулу, например С5Н5N (пиридин) или С4Н8О2 (этилацетат), однако чаще в разговоре и на письме молекулы веществ обозначаются не формулами, а названиями. Но как быть, если известно множество вариантов того или иного типа молекул и всегда есть возможность синтезировать новые? И вот в 1880-е годы два химика, Артур Рудольф Ганч (1857–1935) и Карл Оскар Видман (1852–1930), независимо друг от друга разработали систему, позволяющую дать каждому соединению уникальное название исходя из количества атомов в кольце и свойств дополнительного химического элемента, входящего в состав соединения.
Поскольку перед вами не монография по химии, вам, наверное, хотелось бы чего-нибудь не столь скучного, как достижения химической номенклатуры. И вы совершенно правы. Система Ганча-Видмана не учла специфического ребячливого чувства юмора английских химиков. Практически каждому гетероциклическому соединению она присвоила совершенно безупречное наименование, которое легко запоминалось и не вызывало неприличных ассоциаций. Но когда очередь дошла до соединений, содержащих мышьяк, возникла проблема. По-английски «мышьяк» — «arsenic», это слово происходит от арабского «al-zarnikh». Профессора Ганч и Видман решили, что все гетероциклические соединения, содержащие мышьяк, должны начинаться на «арс-». (Точно так же приставки «фтор-» и «йод-» указывают на содержание в соединении фтора и йода.) Но лиха беда начало. Затем ученые решили ввести систему суффиксов, зависящих от размеров кольца: «-ирин», «-ит», «-ол», «-инин» и «-епин». Так что, к сожалению, никак нельзя было избежать присвоения пятизвенному гетероциклу, содержащему мышьяк, названия «arsole».
Это не шутка, такая молекула действительно существует. Вы можете узнать о ней поподробнее, ознакомившись со статьей двух шведских ученых, которая начинается словами: «Ароматичность арсолов бурно обсуждалась в литературе на протяжении многих лет…» Профессор Пол Мей, химик из Бристольского университета, настолько увлекся возможностями, открывшимися благодаря этой номенклатуре, что предложил на своем сайте «Молекулы с дурацкими или необычными именами» назвать производную ареола и шестизвенного бензольного кольца «сексибензарсолом».