Томас Кэвендиш был приватиром, капером, известным как Навигатор. Поступив в юности на службу в английский военный флот, он бурно провел молодые годы и быстро растратил свое небольшое наследство. Он всю жизнь завидовал славе Фрэнсиса Дрейка и решил, подражая ему, совершить рейд в испанские воды близ Америки, уничтожая суда и города. Он вернулся в Англию, превратившись в рыцаря, одного из богатейших людей мира и национального героя. Он решил обрести на этом поприще славу и преумножить свое состояние. Он купил три корабля в 10, 40 и 60 тонн водоизмещением — «Удовлетворение», «Красавчик Хью» и «Желание»; подобрал экипаж из 120 бывалых матросов и солдат и 22 июля 1586 года вышел из Плимута в открытое море. Экспедиция преследовала две цели — нанесение на карты Ее Величества неизвестных островов, течений и ветров, а также грабеж, как морской, так и береговой. Грубый и жестокий по натуре, Кэвендиш без малейших угрызений совести топил корабли, на которых находились старики, женщины и дети, жег города, пытал пленных, вымогая у них драгоценности и золото.

Он совершил третье в истории кругосветное путешествие, заодно грабя корабли и города. В результате путешествие продолжалось два года и пятьдесят дней — это был рекорд скорости, державшийся два века. Кроме того, вернулось пятьдесят человек, что было рекордом благополучия. Англичане получили подробнейшие карты кратчайшего пути с точными расстояниями, очертаниями берегов, проливов, бухт, мест якорной стоянки, течениями, ветрами и т. д.

Быстро промотав богатство, Кэвендиш решил повторить кругосветное путешествие. 6 августа 1591 года он снова вышел из Плимута с пятью кораблями. Но экспедицию преследовали неудачи, и он умер в море в возрасте 32 лет.