Джек Рэкхем, также известный как Джек Рэкем, Калико Джек (это прозвище он получил за контрабанду ткани калико, а также за то, что постоянно носил штаны из этой ткани), не был известен как жестокий или удачливый пират. Он прославился благодаря тому, что в его команде было две женщины, переодетые в мужскую одежду, — Энн Бонни и Мэри Рид. Обе были сожительницами капитана. Их смелость делала команду корабля знаменитой.

Им везло до 1720 года, когда шлюп Рэкхема наткнулся на судно губернатора Ямайки. Большая часть команды была пьяна. Рэкхем, пытаясь уйти от преследования, перерубил якорный канат, но судно смогло догнать его. После короткого боя пиратское судно взяли на абордаж.

По решению суда капитана Рэкхема и почти всю его команду в триста человек приговорили к виселице. Приговор был приведен в исполнение на Ямайке.

Перед казнью Джек просил разрешения увидеть Энн Бонни, но та отказалась и вместо утешения передала своему любовнику, что он вызывает у нее негодование своим жалким видом.