Мэри Рид с детства была вынуждена изображать мальчика. Ее мать, вдова, переодевала незаконнорожденную девочку в одежду рано умершего сына, чтобы избежать подозрений богатой свекрови.

В пятнадцать лет Мэри уехала во Фландрию, где (все так же переодетая в мужчину, под именем Марк) была зачислена в пехотный полк в должности кадета; и хотя везде демонстрировала отчаянную смелость в боях, она все-таки никак не смогла добиться продвижения по службе. Тогда она распрощалась с пехотой и пошла служить в кавалерию, где провела несколько таких блестящих операций, что заслужила уважение всех офицеров.

В скором времени юная Мэри без памяти влюбилась в одного фламандца, который был ее товарищем по оружию. Ее избранник не мог понять этих странных знаков внимания и уже начал подозревать, что его «молодой друг» предпочитает мужчин женщинам. Но в один прекрасный день Мэри нашла способ как бы случайно раскрыть свою тайну. Когда полк отошел на зимние квартиры, Мэри купила себе женскую одежду, и они открыто поженились. После свадьбы они сняли дом около замка в Бреда (Голландия) и оборудовали там таверну «Три Подковы».

Муж Мэри внезапно умер, тогда она снова переоделась в мужское платье и нанялась на голландский корабль, отправлявшийся в Вест-Индию. Корабль был захвачен английскими пиратами, которые его отпустили плыть дальше после того, как разграбили, но Мэри Рид, «единственный англичанин» на борту корабля, была ими оставлена на пиратском шлюпе. На корабле она познакомилась с Энн Бонни и стала вместе с ней сожительствовать с капитаном Джоном Рэкхемом. В 1720 году команда была поймана губернатором Ямайки. Мэри, как и все, была приговорена к повешению, однако исполнение ее приговора, как и приговора Энн, отложили по причине беременности.

Мэри умерла в тюрьме. Причина смерти неизвестна, но называются две вероятные: либо при родах, либо тайно убита.