В конце октября обстановка на московском направлении советско-германского фронта оставалась напряженной. Немецкие войска, уже заметно растерявшие свой наступательный порыв, продолжали нащупывать слабые участки советской обороны, через которые они могли бы прорваться к Москве.

К 23 октября 1941 года 50‐я и 3‐я армии Брянского фронта (командующий – генерал-майор Г.Ф. Захаров), вырвавшись из оперативного окружения, отошли на рубеж Белев – Мценск – восточнее Орла. 24 октября немецкая 2‐я танковая армия (командующий – генерал-полковник X. Гудериан), остановленная в начале октября в районе Мценска, возобновила наступление с целью захвата Тулы и обхода Москвы с юго-востока.

Оборона подступов к Туле была возложена на только что вышедшую из окружения 50‐ю армию (командующий – генерал-майор А.Н. Ермаков, с 22 ноября – генерал-лейтенант И.В. Болдин). Под давлением превосходящих сил противника ее малочисленные и измотанные предшествующими боями войска отошли в северо-восточном направлении – к Туле. Соединения 3‐й армии отходили на восток, к Ефремову.

За предшествующие две недели, с того момента, когда стала очевидной угроза прорыва немецких войск, на подступах к Туле было развернуто строительство оборонительных сооружений. В нем участвовало население, а также тысячи эвакуированных. Было отрыто свыше 20 км противотанковых рвов и эскарпов, километры траншей и окопов, оборудованы минные поля, сооружены блиндажи и огневые позиции для артиллерии. 26 октября в Туле было введено осадное положение. Оборонительные мероприятия проводились также в самом городе. На улицах Тулы мобилизованное население сооружало баррикады и противотанковые надолбы. В каменных зданиях оборудовались бойницы для ведения огня. В течение 23–26 октября был сформирован Тульский рабочий полк из полутора тысяч бойцов.

Когда 29 октября немецкие танковые дивизии вышли к рубежам перед Тулой, то на подготовленных рубежах их встретили не только поредевшие соединения 50‐й армии, но буквально все, кто мог держать оружие. Рядом с войсками стойко бились Тульский рабочий полк, зенитчики ПВО, войска НКВД.

В течение 1‐й половины ноября противник неоднократно возобновлял атаки, однако все его попытки захватить Тулу фронтальным ударом с юга, а также обойти ее с севера, были отражены советскими войсками при активном участии населения города. В осажденном городе продолжало работать значительное количество предприятий, на которых был налажен выпуск стрелкового оружия и минометов, производился ремонт артиллерийских орудий и танков.

18 ноября немецкие войска предприняли наступление с целью обхода Тулы с востока. При поддержке авиации они смогли прорвать оборону 50‐й армии, захватили Дедилово и стали развивать наступление на Сталиногорск и Венев. 24 ноября, несмотря на большие потери, танковые соединения противника захватили эти города. 25 ноября они вышли на подступы к Кашире и продвинулись к Рязани и Скопину, создав угрозу прорыва к основным коммуникациям, связывающим Москву с центральными и восточными районами страны. Тула оказалась глубоко охваченной с востока. Население всех окрестных городов и деревень копало противотанковые рвы.

Однако ударные немецкие группировки окончательно выдохлись. В результате упорного сопротивления советских войск 2‐я танковая армия к концу ноября была обескровлена, ее фронт растянулся на более чем 350 км. 27 ноября войска Западного фронта (командующий – генерал армии Г.К. Жуков) силами 1‐го гвардейского корпуса, усиленного танковыми подразделениями и полком реактивной артиллерии, нанесли контрудар по наступаюшим на Каширу немцам. К 30 ноября противник был отброшен к Мордвесу.

2 декабря танки Гудериана предприняли последнюю попытку овладеть Тулой с востока и 3 декабря перерезали железную и шоссейную дороги, связывающие Тулу с Москвой. Одновременно войска 4‐й немецкой армии наступали севернее Тулы с запада. Советская 50‐я армия и соединения 49‐й армии нанесли контр-удар в районе Кострово – Ревякино. Они окружили часть 4‐й танковой дивизии противника и восстановили связь Тулы с Москвой. В начале декабря противник под ударами советских войск начал отход из выступа, образованного северо-восточнее Тулы.

Успех советских войск при обороне Тулы сыграл огромную роль для стабилизации линии фронта на южных подступах к Москве.