Самое известное предсказание, за которое Мессинг едва не поплатился жизнью, было сделано им в конце 1930-х годов. Во время одного из публичных выступлений в варшавском театре, отвечая на один из вопросов, он заявил, что Адольф Гитлер проиграет, если направит войска на восток.

На следующее утро предсказание известнейшего медиума было напечатано во всех варшавских газетах. От Варшавы до Берлина – рукой подать, и газеты с этим предсказанием легли на стол фюрера. «Бесноватый ефрейтор» к неблагоприятным пророчествам относился очень нервно, не случайно держал при себе личных астрологов. Фюрер был в бешенстве, назвал Мессинга своим личным врагом и назначил за его голову награду в 200 тысяч марок. Медиум лишь посмеялся над этой угрозой.

Однако 1 сентября 1939 года ему стало не до смеха. В Польшу быстро вошли с запада немецкие войска, а с востока – советская армия. Польская кавалерия в отчаянии бросалась в безумные атаки на немецкие танки, но мужество не всегда сильнее брони. Война была молниеносной – в считанные дни фашисты оказались в Варшаве. Все близкие знакомые Вольфа, а также его семья оказались в концлагере Майданек, где и погибли. Сам Вольф скрывался в Варшаве, жил по поддельным документам. Но однажды, к своему ужасу, увидел на улицах листовки, в которых сообщалось о награде за его голову.

Доносчика не нашлось, но Мессинг сам напоролся на немецкий патруль. Во время проверки документов офицер узнал «преступника», подвел его к висевшей на стене листовке, чтобы сравнить портрет с оригиналом и, схватив предсказателя за шиворот, ударил его лицом об стену.

Оглушенного, с выбитыми зубами медиума отправили в полицию и посадили в камеру. Там, лежа на железной койке, прижимая к разбитым губам платок, Мессинг с ужасом осознал, что его ждет. Казалось, выхода не было. И все же телепат его нашел: использовать всю силу своих способностей.

Он сосредоточился, напряг волю и отдал мысленный приказ всем полицейским, которые в это время были в помещении участка, прийти в его камеру. Когда они, повинуясь его воле, собрались в камере, Мессинг, лежавший совершенно неподвижно, быстро встал и вышел в коридор. Мгновенно, пока охранники не опомнились, задвинул засов железной двери. Затем выскочил на лестницу, побежал вниз, но услышал внизу голоса. Недолго думая, распахнул окно на лестничной площадке и выпрыгнул со второго этажа. Правда, не очень удачно: при приземлении он с такой силой ударился о мостовую, что впоследствии до конца жизни страдал болями в ногах и пояснице.

О том, чтобы оставаться в оккупированной немцами Польше, не могло быть и речи: Мессинг был слишком известен. Оставался один путь – на восток, в Советский Союз. Ему удалось добраться до границы и переплыть Западный Буг. Из Польши в те месяцы бежало довольно много людей, но в СССР чрезвычайно опасались шпионов и относились к беженцам более чем настороженно… На счастье, у Мессинга была листовка с сообщением о назначенном за его голову вознаграждении. Поэтому из погранотряда его отвезли в ближайший райком компартии, где заведующий отделом культуры направил перебежчика в разъездную артистическую бригаду.