Таким образом флорентийское войско сразу же стало значительно слабее, потеряло военачальника, и в руководстве им возник полнейший беспорядок. Герцог Калабрийский, находившийся со своими людьми в окрестностях Сиены, счел момент подходящим для нападения. Так и было сделано, как решили. Пораженные неожиданностыо флорентийцы не стали полагаться ни на свое оружие, ни на свою превосходящую численность, ни на выгодность занятой ими позиции и, не дожидаясь врага, даже не видя его, при появлении одной лишь поднятой им пыли обратились в бегство, оставив в добычу неприятелю все припасы, обозы и артиллерию. В подобных войсках всегда было столько трусости и неустройства, что достаточно было какому-нибудь коню повернуться головой или задом, чтобы из этого последовали победа или поражение.

Разгром, понесенный флорентийским войском, обогатил королевских солдат добычей, а Флоренцию поверг в ужас. Город не только переносил тяжелую войну, но стал еще и жертвой заразной болезни, столь опасной и гибельной, что граждане, стараясь избегнуть смерти, расселились по деревням. Последствия разгрома были тем ужаснее, что граждане, владевшие имениями в Валь-ди-Пеза и в Валь-д'Эльза и укрывшиеся там, узнав о военном поражении, второпях вернулись во Флоренцию не только с детьми и всей движимостью, но и с работавшими на них крестьянами. Казалось, неприятель может в любой миг появиться под стенами города. Должностные лица, ведавшие военными делами, при виде столь великого смятения велели войскам, победоносно действовавшим у Перуджи, прекратить там все операции и двинуться в Валь-д'Эльза против неприятеля, который после одержанной им победы без малейшей помехи повсюду совершал набеги. Хотя город Перуджа был так осажден, что со дня на день ожидалась его сдача, флорентийцы предпочли лучше уж защитить свое достояние, чем завладеть чужим. Таким образом, это войско, лишившись плодов своей победы, переведено было в Сан-Кашьяно, крепость в восьми милях от Флоренции, ибо сочли, что лишь там можно закрепиться, пока не соберутся остатки разбитого войска.

Что касается неприятеля, то те его войска, которые получили свободу действий после снятия осады с Перуджи, осмелели и ежедневно собирали немалую добычу в землях Ареццо и Картоны, а те, что под началом Альфонса, герцога Калабрийского, одержали победу у Поджибонци, захватили сперва Поджибонци, затем Вико и полностью разгромили Чертальдо. Завладев всеми этими местами и набрав огромную добычу, они предприняли осаду Колле, который в то время считался неприступным. Жители его оставались верны Флоренции и так упорно сопротивлялись врагу, что дали возможность республике собрать рассеянные повсюду части. Флорентийцы, соединив все свои силы у Сан-Кашьяно и видя, что неприятель все решительнее осаждает Колле, решили подойти к этой крепости, чтобы влить в осажденных мужество и ослабить нажим противника, которому пришлось бы посчитаться с близостью флорентийского войска. Приняв такое решение, велено было войску оставить позиции у Сан-Кашьяно и расположиться лагерем у Сан-Джиминьяно в пяти милях от Колле. Оттуда легкая кавалерия и наиболее подвижные пехотные части ежедневно тревожили противника. Помощь эта жителям Колле, однако же, оказалась недостаточной: им не хватало самого необходимого, и они вынуждены были 13 ноября сдаться к великому огорчению флорентийцев и к немалой радости неприятеля, и прежде всего сиенцев, которые, помимо своей ненависти к Флоренции вообще, питали особую неприязнь к жителям Колле.

Зима уже вступила в свои права и обстановка стала неблагоприятной для военных действий. Папа и король, движимые то ли стремлением подать какие-то надежды на прочный мир, то ли желанием использовать плоды своих успехов, предложили Флоренции трехмесячное перемирие и дали десять дней на ответ. Предложение было немедленно принято. Но как часто бывает с людьми, которые боль от ран ощущают сильнее, когда кровь у них остывает, чем в момент удара, так эта передышка лишь заставила флорентийцев яснее осознать свои беды. Граждане принялись без всякого удержа и меры обвинять друг друга, припоминать допущенные в военных действиях ошибки, бесполезные расходы, несправедливо распределенные тяготы и налоги. Говорилось об этом не только при частных встречах — возникали по этому поводу жаркие споры в советах республики. Некий гражданин осмелел даже настолько, что обратился прямо к Лоренцо Медичи и сказал: «Город устал и не хочет больше воевать. Сейчас необходимо подумать о мире».

Лоренцо, сам убедившись в насущной необходимости заключить мир, собрал совет из тех друзей своих, которых он считал наиболее умными и верными. Они же не усмотрели иного выхода — ввиду холодности и неверности венецианцев, а также малолетства герцога Миланского и гражданских распрей в герцогстве, — как поиски нового счастья с новыми друзьями. Однако они не знали, в чьи объятия броситься — папы или короля. По зрелом размышлении склонились к дружбе с королем как более устойчивой и верной. Ибо кратковременность правления пап, перемены, вызываемые каждым новым избранием, почти полное отсутствие у папства страха перед другими государями, беззастенчивость его в выборе политики — все это приводило к тому, что ни один светский государь не мог полностью доверять главе церкви и без опасности для себя связывать свою судьбу с его судьбой. Тот, кто в качестве союзника делит с папой все опасности войны, победу разделит с ним, а в поражении окажется одиноким, ибо глава церкви всегда обретает верную защиту в своей духовной власти и внушаемом ею почтении.

Придя к выводу, что выгоднее всего иметь дело с королем, рассудили также, что самым лучшим и верным было бы личное участие в переговорах самого Лоренцо, ибо чем на более широкой основе будут они проводиться, тем, вероятно, легче окажется рассеять былую враждебность. Твердо решив отправиться к королю, Лоренцо поручил заботу о судьбе города и государства мессеру Томмазо Содерини, в то время гонфалоньеру справедливости, и в начале декабря выехал из Флоренции, а добравшись до Пизы, написал Синьории, по какой причине оставил Флоренцию. Синьория же, чтобы оказать ему честь и дать возможность с большим достоинством вести мирные переговоры с королем, назначила его послом народа Флоренции и облекла его полномочиями заключить с этим государем такой договор о дружбе, какой он найдет наиболее выгодным для республики.