Несмотря, однако же, на все эти взаимные жалобы и обвинения, флорентийцы вернули папе кардинала, находившегося в их руках. А следствием этого было то, что папа, которого теперь уже ничто не сдерживало, обрушился на них объединенными силами — своими и короля. Оба эти войска под началом Альфонса, герцога Калабрийского, старшего сына Ферранте, и Федериго, графа Урбинского, вступили в Кьянти при содействии сиенцев, державших сторону врагов Флоренции, захватили Радду и немало других замков и принялись опустошать эти земли, а затем двинулись на Кастеллину.

Перед лицом этого наступления флорентийцы испытывали великий страх, ибо войска у них почти не было, а союзники не слишком торопились им помочь. Хотя герцог и послал подмогу, венецианцы не считали себя обязанными помогать Флоренции в ее частных распрях: по их мнению, война эта велась против отдельных флорентийских граждан и должна была рассматриваться как частное дело, и поэтому они вовсе не должны были посылать какую бы то ни было помощь. Чтобы внушить венецианцам более правильное представление о положении вещей, Флоренция отправила послом к венецианскому сенату мессера Томмазо Содерини и в то же время произвела наем войска, поставив его под начало Эрколе, маркиза Феррарского.

Пока делались все эти приготовления, неприятель с такой силой напал на Кастеллину, что жители ее, отчаявшись в получении помощи, сдались после выдержанной ими сорокадневной осады. Оттуда вражеское войско двинулось на Ареццо и осадило Монте-Сан-Совино. К этому времени флорентийцы уже собрали войско, которое пошло навстречу врагу и расположилось в трех милях от него, нанося ему такой ущерб, что Федериго Урбинский попросил перемирия на несколько дней, на которое флорентийцы согласились, с таким уроном для себя, что просившие о перемирии были крайне удивлены их согласием: ведь в случае отказа неприятель вынужден был бы с позором отступить. Воспользовавшись перемирием, урбинцы перестроили свои силы и завладели замком на глазах у наших войск, но тем временем наступила зима, и, желая провести ее в более благоприятных условиях, они отошли на территорию Сиены.