Пока в Ломбардии шли военные действия разного характера, не заслуживающие особого упоминания, в Тоскане тоже началась война между флорентийцами и королем Альфонсом; но и в ней никто не проявлял большей доблести и не подвергался большей опасности, чем в Ломбардии. В Тоскану вторгся Ферранте, побочный сын Альфонса, с двенадцатитысячным войском под началом Федериго, владетеля Урбино. Прежде всего они атаковали Фойяно в Валь-ди-Кьяна, ибо именно с этой стороны вступили во флорентийские владения, будучи в союзе с Сиеной. Эта небольшая крепость была окружена непрочными стенами, и людей в ней находилось немного, но по тому времени они считались верными и воинственными. Кроме того, флорентийская Синьория прислала еще двести солдат для ее защиты. Ферранте осадил этот столь слабо защищенный замок, но таковы были либо доблесть осажденных, либо его собственное ничтожество, что он смог завладеть им лишь через тридцать шесть дней. Эта проволочка позволила флорентийцам основательно укрепить другие, более значительные пункты, собрать все свои войска и вообще подготовиться к обороне лучше, чем когда-либо. Взяв эту крепость, неприятель двинулся с Кьянти, но не смог захватить даже двух усадеб, принадлежавших отдельным горожанам. Обойдя их, он осадил Кастеллину на самой границе Кьянти, в десяти милях от Сиены, крепость, и плохо укрепленную, и еще хуже для обороны расположенную. Однако двойная эта слабость не смогла все же превзойти слабости осадившего Кастеллину войска, которое после сорокачетырехдневной осады с позором отступило. Столь грозными были тогда войска и столь опустошительными войны, что те пункты, которые теперь считается невозможным оборонять, тогда защищались в качестве неприступных.

Находясь на территории Кьянти, Ферранте делал частые набеги и на флорентийские владения; собирая довольно значительную добычу, он приближался даже на шесть миль к самой Флоренции, а на флорентийских подданных нагонял немалого страху и наносил им немалый урон. Флорентийцы же в то же самое время двинули свои войска в количестве восьми тысяч солдат под началом Асторре да Фаенца и Сиджисмондо Малатеста к замку Колле, стараясь не приходить в соприкосновение с неприятелем и избегать сражения, ибо считали, что, не проиграв его, и войны не проиграют: малые крепости же, хотя бы и взятые неприятелем, будут возвращены по заключении мира, а за крупные города можно не беспокоиться, — неприятель неспособен ими завладеть. У короля имелся также флот из двадцати или около того судов, транспортных и галер, у побережья Пизы; пока на суше осаждали Кастеллину, он двинул этот флот к замку Вада, которым и завладел по недосмотру кастеллана. Это дало неприятелю возможность совершать набеги на всю округу, которые, однако, флорентийцам удалось с легкостью прекратить, послав в Кампилью немногочисленный отряд, вполне достаточный для того, чтобы не давать врагу воли на побережье.