Король, находившийся в Тиволи, намеревался предпринять завоевание Тосканы, как у него и было оговорено с Филиппо. Он полагал, что война в Ломбардии облегчит ему задачу и предоставит достаточно времени, но прежде чем начать действия в открытую, хотел иметь хоть какую-то опору в Тоскане: с этой целью он начал переговоры в крепости Ченнина в верхнем Валь д'Арно и занял ее. Флорентийцы, застигнутые этой неожиданностью врасплох, видя, что король движется, чтобы разгромить их, наняли кондотьеров, назначили военный совет Десяти и по своему обычаю стали готовиться к войне. Король со своим войском уже вступил на территорию Сиены и всячески старался перетянуть этот город на свою сторону, но сиенцы оставались верны своей дружбе с Флоренцией и не открывали королю ни ворот Сиены, ни других своих городов. Правда, они снабжали его продовольствием, но оправданием служила им их слабость и военное превосходство неприятеля. Тут король убедился, что вторжение через Валь д'Арно у него не получится, — то ли потому что он снова потерял Ченнину, то ли потому что флорентийцы уже набрали некоторое количество войска. Поэтому он двинулся на Вольтерру и взял в ее землях немало крепостей. Оттуда он перешел в пизанские земли и с помощью Арриго и Фацио из рода графов делла Герардеска занял там несколько замков, а затем осадил Кампилью, но не смог взять ее, ибо эта крепость оказалась под защитой флорентийцев и, кроме того, наступила зима. Поэтому король оставил охрану во всех занятых им крепостях, а с остальным войском стал на зимние квартиры в сиенских землях.

Воспользовавшись этим временем года, флорентийцы сумели позаботиться о наборе войск, во главе которых поставили Федериго, синьора Урбино и Сиджисмондо Малатесту, владетеля Римини. Хотя согласия между этими военачальниками вообще не было, они благодаря рассудительности флорентийских комиссаров Нери ди Джина и Бернадетто Медичи все же сохранили его в такой мере, что могли начать кампанию еще в зимние холода. Возвращено было все утраченное в пизанских землях и Рипоме-ранче во владениях Вольтерры, а королевских солдат, которые перед тем совершенно беспрепятственно совершали любые набеги на Маремму, удалось обуздать настолько, что они едва могли удерживать крепости, которые им поручено было оборонять. С наступлением весны комиссары со своими войсками в количестве пяти тысяч всадников и двух тысяч пехотинцев остановились в Спедалетто, король же со своей пятнадцатитысячной армией подошел к Кампилье на расстояние трех миль. Но, в то время как ожидалось, что им опять будет предпринята осада этой крепости, он неожиданно бросился на Пьомбино, рассчитывая быстро захватить это плохо укрепленное место: захват Пьомбино действительно был бы ему весьма выгоден, а для флорентийцев крайне опасен, так как из этого города, который легко было снабжать по морю, можно было делать набеги на все пизанские земли и вести с Флоренцией долгую и изнурительную для нее войну. Нападение на Пьомбино очень встревожило флорентийцев, и на военном совете они решили, что если бы им удалось продержаться со всем войском в болотистых кустарниках Кампильи, королю пришлось бы отступить, если даже не разбитым, то во всяком случае бесславно.

В соответствии с этим они вооружили в Ливорно четыре крупных галеры и на них перебросили в Пьомбино триста пехотинцев, а затем расположились лагерем в Кальдане, где на них трудно было бы напасть, ибо им казалось опасным оставаться на заросшей кустарником равнине.