После того как умер Никколо Пиччинино и произошло замирение в Марке, Филиппо захотел найти подходящего человека для командования своими войсками. С этой целью он вступил в тайные переговоры с Чарпел-лоне, одним из самых способных военачальников графа. Когда они договорились, Чарпеллоне попросил у графа позволения отправиться в Милан, чтобы вступить во владение замками, которые герцог подарил ему во время прежних войн. Граф, заподозрив сговор между ними и не желая, чтобы герцог мог использовать против него его же человека, велел сперва арестовать Чарпеллоне, а затем казнить его под предлогом, будто с его стороны обнаружена измена. Это привело Филиппо в величайшее негодование и гнев, но весьма обрадовало венецианцев и флорентийцев, которые сильно побаивались, как бы вооруженные силы графа и могущество герцога не объединились между собой. Однако возмущение герцога вызвало в Марке новую войну.

Римини подвластно было Сиджисмондо Малатесте, который, будучи зятем графа, рассчитывал получить во владение также Пезаро, но граф, заняв Пезаро, отдал его своему брату Алессандро. Уже это крайне раздражило Сиджисмондо, а тут еще Федериго Монтефельтро, его недруг, при поддержке графа, получил во владение Урбино. Это сблизило Сиджисмондо с герцогом и побудило папу и короля Неаполитанского начать войну с графом, который, чтобы Сиджисмондо отведал первых плодов столь желанной ему войны, решил выступить первым и напал на Сиджисмондо. Тут снова в Романье и Марке начались волнения, ибо Филиппо, король и папа послали на помощь Сиджисмондо немалые силы, а флорентийцы и венецианцы снабдили графа если не войсками, то во всяком случае денежными средствами. Филиппо уже не удовлетворяли военные действия в Романье, он попытался отнять у графа Кремону и Понтремоли, однако Понтремоли защитили флорентийцы, а Кремону венецианцы, так что в Ломбардии тоже начали воевать, но после ряда операций в Кремонской области Франческо Пиччинино, военачальник герцога, был разбит в Казале Микелетто и венецианскими войсками.

Эта победа пробудила в венецианцах надежду на то, что им удастся изгнать герцога из его государства, они послали своего комиссара в Кремону и осадили Гьярададду, заняв все владения герцога, за исключением Кремы. Затем они перешли Адду и делали уже набеги до самых ворот Милана, так что герцогу пришлось обратиться к Альфонсу с просьбой о помощи, доказывая, как опасно было бы для его королевства, если бы Ломбардия оказалась во власти венецианцев. Альфонс эту помощь ему обещал, но никакие войска не могли бы пройти в Ломбардию, если бы этому воспротивился граф.