Недалеко от пустыни жил игумен-старец Митрофан, которого Варфоломей, по-видимому, знал и ранее. В летописи есть упоминание, что Варфоломей «на обедню призываша некоего чюжого попа суща саном или игумена старца, и веляше творити литургию». Возможно, именно игумен Митрофан и приходил к нему для этого. Однажды он попросил игумена пожить с ним в келии некоторое время. Тот остался. И тогда отшельник открыл желание свое — стать иноком. Просил о пострижении. Игумен Митрофан 7-го окт. постриг юношу.
В этот день Церковь празднует св. Сергия и Вакха, и Варфоломей в монашестве стал Сергием — воспринял имя, под которым перешел в Историю.
Совершив обряд пострижения, Митрофан приобщил Сергия Св. Таин. Затем остался на неделю в келии. Каждый день совершал литургию, Сергий же семь дней не выходя провел в «церквице» своей, молился, ничего не «вкушал», кроме просфоры, которую давал Митрофан. Всегда такой трудолюбивый, теперь Сергий, чтобы не развлечься, прекратил всякое «поделие». С уст его не сходили псалмы и песни духовные. А когда пришло время Митрофану уходить, просил его благословения на жизнь пустынную.
— Ты уже уходишь и оставляешь меня одиноким. Давно я желал уединиться и всегда просил о том Господа, вспоминая слова пророка: се удалихся бегая, и водворихся в пустыни. Благослови же меня, смиренного, и помолись о моем уединении.
Игумен поддержал его и успокоил, сколько мог. И молодой монах один остался среди сумрачных своих лесов.
Можно думать, что это — труднейшее для него время. Тысячелетний опыт монашества установил, что тяжелее всего, внутренне, первые месяцы пустынника. Нелегко усваивается аскетизм. Существует целая наука духовного самовоспитания, стратегия борьбы за организованность человеческой души, за выведение ее из пестроты и суетности в строгий канон. Аскетический подвиг — выглаживание, выпрямление души к единой вертикали. В таком облике она легчайше и любовнейше соединяется с Первоначалом, ток Божественного беспрепятственней бежит по ней. Говорят о теплопроводности физических тел. Почему не назвать духопроводностью то качество души, которое дает ощущать Бога, связывает с Ним. Кроме избранничества, благодати, здесь культура, дисциплина. Видимо, даже натуры, как у Сергия, ранее подготовленные, не так скоро входят в русло и испытывают потрясения глубокие. Их называют искушениями.
Если человек так остро напрягается вверх, так подчиняет пестроту свою линии Бога, он подвержен и отливам, и упадку, утомлению. Бог есть сила, дьявол — слабость. Бог — выпуклое, дьявол — вогнутое. У аскетов, не нашедших еще меры, за высокими подъемами идут падения, тоска, отчаяние. Ослабшее воображение впадает в вогнутость. Простое, жизненно-приятное кажется обольстительным. Духовный идеал — недостижимым. Борьба — безнадежной. Мир, богатство, слава, женщина… и для усталого миражи возникают.
Отшельники прошли через это все. Св. Василий Великий, вождь монашества, оставил наставление пустынникам в борьбе со слабостями. Это непрерывное тренированье духа — чтение слова Божия и житий святых, ежевечернее размышление о своих мыслях и желаниях за день (examen de conscience католиков), мысли о смерти, пост, молитва, воспитание в себе чувства, что Бог непрерывно за тобою смотрит, и т. д.
Св. Сергий знал и пользовался наставлениями Кесарийского епископа, но все же подвергался страшным и мучительным видениям. Жизнеописатель говорит об этом. Возникали пред ним образы зверей и мерзких гадов. Бросались на него со свистом, скрежетом зубов. Однажды ночью, по рассказу преподобного, когда в «церквице» своей он «пел утреню», чрез стену вдруг вошел сам сатана, с ним целый «полк бесовский». Бесы были все в остроконечных шапках, на манер литовцев. Они гнали его прочь, грозили, наступали. Он молился. («Да воскреснет Бог, и да расточатся врази Его».) Бесы исчезли.
В другой раз келия наполнилась змеями — даже пол они закрыли. Снаружи раздался шум, и «бесовские полчища» как будто пронеслись по лесу. Он услышал крики: «Уходи же, прочь! Зачем пришел ты в эту глушь лесную, что хочешь найти тут? Нет, не надейся долее здесь жить: тебе и часа тут не провести; видишь, место пустое и непроходимое; как не боишься умереть здесь с голоду или погибнуть от рук душегубцев-разбойников?»
Видимо, более всего подвергался Сергий искушению страхом, на древнем, мило-наивном языке: «страхованием». Будто слабость, куда он впадал, брошенный братом, была: сомнение и неуверенность, чувство тоски и одиночества. Выдержит ли в грозном лесу, в убогой келии? Страшны, наверно, были осени и зимние метели на его Маковице! Ведь Стефан не выдержал же. Но не таков Сергий. Он упорен, терпелив, и он «боголюбив». Прохладный и прозрачный дух. И с ним Божественная помощь, как отзыв на тяготенье. Он одолевает.
Другие искушения пустынников как будто миновали его вовсе. Св. Антоний в Фиваиде мучился томленьем сладострастия, соблазном «яств и питий». Александрия, роскошь, зной Египта и кровь юга мало общего имеют с Фиваидой Северной. Сергий был всегда умерен, прост и сдержан, не видал роскоши, распущенности, «прелести мира». Святитель-плотник радонежский огражден от многого суровой своей страной и чинным детством. Надо думать, что вообще пустынный искус был для него легче, чем давался он другим. Быть может, защищало и природное спокойствие, ненадломленность, неэкстатичность. В нем решительно ничего нет болезненного. Полный дух Св. Троицы вел его суховатым, одиноко-чистым путем среди благоухания сосен и елей Радонежа.
Так прожил он, в полном одиночестве, некоторое время. Епифаний не ручается за точность. Просто и прелестно говорит он: «пребывшу ему в пустыни единому единствовавшу или две лете, или боле или меньши, Бог весть». Внешних событий никаких. Духовный рост и созревание, новый закал пред новою, не менее святой, но усложненной жизнью главы монастыря и дальше — старца, к голосу которого будет прислушиваться Русь. Быть может, посещенья редкие и литургии в «церквице». Молитвы, труд над грядкою капусты и жизнь леса вокруг: он не проповедовал, как Франциск, птицам и не обращал волка из Губбио, но, по Никоновской летописи, был у него друг лесной. Сергий увидел раз у келии огромного медведя, слабого от голода. И пожалел. Принес из келии краюшку хлеба, подал — с детских ведь лет был, как родители, «странноприимен». Мохнатый странник мирно съел. Потом стал навещать его. Сергий подавал всегда. И медведь сделался ручным.
Но сколь ни одинок был преподобный в это время, слухи о его пустынничестве шли. И вот стали являться люди, прося взять к себе, спасаться вместе. Сергий отговаривал. Указывал на трудность жизни, на лишения, с ней связанные. Жив еще был для него пример Стефана. Все-таки — уступил. И принял нескольких: немолодого, с верховьев реки Дубны Василия Сухого. Земледельца Якова, братия называла его Якута; он служил вроде рассыльного. Впрочем, посылали его редко, в крайности: старались обходиться во всем сами. Упоминаются еще: Онисим, дьякон, и Елисей, отец и сын, земляки Сергия, из Ростовской земли. Сильвестр Обнорский, Мефодий Пешношский, Андроник.
Построили двенадцать келий. Обнесли тыном для защиты от зверей. Онисима, чья келия находилась у ворот, Сергий поставил вратарем. Келии стояли под огромными соснами, елями. Торчали пни только что срубленных деревьев. Между ними разводила братия свой скромный огород.
Жили тихо и сурово. Сергий подавал во всем пример. Сам рубил келии, таскал бревна, носил воду в двух водоносах в гору, молол ручными жерновами, пек хлебы, варил пищу, кроил и шил одежду, обувь, был, по Епифанию, для всех «как купленый раб». И наверно, плотничал теперь уже отлично. Летом и зимой ходил в той же одежде, ни мороз его не брал, ни зной. Телесно, несмотря на скудную пищу (хлеб и вода), был очень крепок, «имел силу противу двух человек».
Был первым и на службах. Службы начинались в полночь (полунощница), затем шли утреня, третий, шестой и девятый час. Вечером — вечерня. В промежутках частые «молебные пения» и молитва в келиях, работы в огородах, шитье одежды, переписыванье книг и даже иконописание. Литургию служить приглашали священника из соседнего села, приходил и Митрофан, постригший в свое время Сергия. Позже он тоже вошел в состав братии — был первым игуменом. Но прожил недолго, вскоре умер.
Так из уединенного пустынника, молитвенника, созерцателя вырастал в Сергии и деятель. Игуменом он еще не был и священства не имел. Но это уже настоятель малой общины, апостольской по числу келий, апостольской по духу первохристианской простоты и бедности и по роли исторической, какую надлежало ей сыграть в распространении монашества.