В Англии Кастильоне находился как посол от герцога Гвидобальдо к королю Генриху VII; поводом миссии было награждение герцога орденом Подвязки, высшим знаком отличия английской короны, которым прежде был награжден его отец. Покинув Италию в конце августа 1506 г., Кастильоне прибыл в Лондон 1 ноября, где пробыл не больше месяца, т. к. 9 февраля уже извещал письмом свою мать о приезде в Милан. Задержавшись в Ломбардии, чтобы посетить мать и увидеть родные места, он вернулся к урбинскому двору 28 февраля 1507 г., т. е. примерно за неделю до начала бесед.