Первое упоминание о вооруженном формировании ОУН(б) содержится в тексте «Акта провозглашения украинской государственности от 30 июня 1941 года»:
«Украинская национальная революционная армия создается на украинской земле, будет бороться дальше совместно с союзной немецкой армией против московской оккупации за Суверенную Соборную Украинскую Державу и новый порядок во всем мире».
С началом операции «Барбаросса» ОУН(б) на «освобожденных» вермахтом территориях началось формирование отрядов украинской милиции. 25 июня 1941 года Ярослав Стецько в своем письме-отчете Степану Бандере писал: «создаем милицию, которая поможет убирать евреев»
С осени 1941 ОУН(б) уделяет внимание наполнению украинской вспомогательной полиции своими сторонниками не только на западе, но и на востоке оккупированной немцами территории Украины – «украинская национально-сознательная молодежь должна массово добровольно записываться в кадры украинской полиции» на восточноукраинских землях. Именно подразделения украинской полиции (4-6 тыс. человек) стали важной составляющей частью формирования УПА весной 1943 года.
Украинская милиция была широко задействована в уничтожении советских граждан и прежде всего евреев, цыган и коммунистов. Так, к концу осени 1941 эти формирования приняли активное участие в уничтожении от 150 до 200 тыс. евреев только на территории Рейсхскомиссариата Украина. В 1942 году они продолжили участие в уничтожении еврейского населения в западных и восточных областях Украины. Подразделения милиции были задействованы в охране концентрационных лагерей для военнопленных и еврейских гетто. К концу октября 1941 года «Украинский легион» в составе около 650 человек был перебазирован во Франкфурт-на-Одере, где с 25 ноября с его членами началось заключение индивидуальных контрактов на службу в немецкой армии сроком на 1 год – с 1 декабря 1941 по 1 декабря 1942 года.
К концу марта 1942 года «Украинский легион», где будущий командующий УПА Роман Шухевич был заместителем командира, направили в Белоруссию в ведение 201-й охранной дивизии вермахта. В апреле 1942 года решением проходившей под Львовом второй конференции ОУН(б) «вооруженная борьба против немецкого оккупанта» откладывалась на неопределенный срок. Основными задачами ставилась борьба «против московско-большевистских влияний, против пропаганды партизанщины» и против «оппортунистов» – ОУН(м) и УНР.
За девять месяцев пребывания в Белоруссии, по собственным данным, «Украинский легион» уничтожил более двух тысяч советских партизан, потеряв сорок девять убитыми и сорок человек ранеными.
В начале декабря 1942 года его начали перебрасывать обратно в генерал-губернаторство.
В конце 1941 года во Львове собралась «военная конференция бандеровского ОУН», на которой было принято решение об ускорении работы по созданию вооруженных сил ОУН. В итоговом документе подчеркивалось, что «все боеспособное население должно стать под знамена ОУН для борьбы против смертельного большевистского врага». В целом тезис «любая наша вооруженная акция против немцев была бы помощью Сталину» отображал основную направленность действий ОУН(б) в 1942 году.
После разгрома немцев в Сталинграде и приближении Красной армии к Украине активность советских партизан на ее территории значительно возросла. Зимой 1942–1943 года на ее территорию перебазировалось два крупных партизанских соединения из Беларуси. Все большее число населения ассоциировало советских партизан с защитниками от немецких оккупантов, в то время как ОУН(б) все больше теряло свою популярность.
Обстоятельства вынуждали их действовать: 17–23 февраля 1943 года в Олевске Львовской области на III конференции ОУН было принято решение об активизации своей деятельности и начале вооруженной борьбы.
Этот шаг имел такие цели:
оторвать от влияния Москвы те элементы украинского народа, которые ищут защиту от угрозы со стороны немецкого оккупанта;
демаскировать московский большевизм, который свои империалистические намерения и далее угнетать Украину прикрывает лозунгами защиты украинского народа и других угнетенных народов от немецкого оккупанта;
добыть для украинского народа и для национально-освободительной борьбы независимую позицию на внешнеполитической арене.
Несмотря на призывы М. Степняка (руководитель ОУН на западноукраинских землях) о развертывании широкого вооруженного восстания против немцев большинство конференции поддержало Дмитро Клячковского и Романа Шухевича, по мнению которых основная борьба должна быть направлена не против немцев, а против красных партизан и поляков. Борьба же против немцев должна была вестись исходя из интересов ОУН, и иметь характер самообороны украинского народа.
Ряды будущей УПА в период с 15 марта по 4 апреля 1943 года пополнило от четырех до шести тысяч членов украинской полиции. Большинство этих людей принимали активное участие не только в карательных операциях против советских партизан, но и уничтожение местных жителей.
К 1 мая 1943 года была создана Главная команда УПА, которую возглавлял В. Ивахив, а после его гибели 13 мая 1943 года – Дмитро Клячковский («Клим Савур»). По его приказу в конце мая 1943 года «вооруженные подразделения самостийникив-государственников» получили наименование Украинская повстанческая армия (УПА).
В июне 1943 года в УПА создана военно-полевая жандармерия и СБ (служба безопасности).
В июне – начале августа 1943 года УПА состояло из двух групп: первая группа УПА (УПА-Юг) и УПА-Север.
После проведения III чрезвычайного большого сбора ОУН (на котором было принято решение о «стратегии борьбы на два фронта – против «московского и немецкого империализма») произошла первая крупная реорганизация структур УПА. В связи с увеличением численности рядов были сформированы:
Северо-Западная группа (военный округ «Туров»);
Северная группа (военный округ «Заграва»);
Южная группа (военный округ «Эней»);
Восточная Группа (военный округ «Верещаки»).
27 августа 1943 года Главная команда УПА издала указ, согласно которому все члены УПА именовались казаками и делились на три группы: казаки-стрельцы, подстаршины и старшины. Вводились воинские звания и ранги: подстаршинские, старшинские и генеральские.
В ноябре 1943 года в УПА был создан Главный военный штаб.
В декабре 1943 года, согласно инструкции Главного военного штаба и Главной команды УПА «Про военные ступени и функции», личный состав УПА состоял из:
рядовых;
подстаршин;
старшин;
генералов.
Структура УПА в тот период: три роя (отделения) объединялись в чот (взвод), три чота – в сотню (роту), три сотни – в курень (батальон), три куреня – в отряд (полк), три отряда – в группу (дивизию).
Вводились награды:
Бронзовый крест УПА за боевые заслуги;
Серебряный крест УПА за боевые заслуги (I и II ступени);
Золотой крест УПА за боевые заслуги (I и II ступени);
Медаль «За борьбу в особо сложных условиях»;
Бронзовый крест УПА за заслуги;
Серебряный крест УПА за заслуги (I и II ступени);
Золотой крест УПА за заслуги (I и II ступени).
В конце января 1944 года УПА на Волыни – Полесье была преобразована в УПА-Север.
На базе Украинской Народной Самообороны (УНС) была создана УПА-Запад.
27 января 1944 года Д. Клячковский стал командиром УПА-Север, а Роман Шухевич становится главнокомандующим УПА.
В силу ряда причин объективного и субъективного характера УПА-Юг и УПА-Восток так и не были созданы. Под их названиями действовали подразделения военных округов «Богун» и «Лисоня» (УПА-Юг) и «Тютюнник» (УПА-Восток).
Численность УПА весной – в начале лета 1944 года достигла 25-30 тыс. вооруженных бойцов. Согласно данным одного из командиров УПА, 60 % старшин и стрельцов были галичанами, 30 % – волынянами и жителями Полесья, и лишь 10 % – жителями Приднепровья.
До вступления Красной армии на территорию Западной Украины главным противником УПА было польское мирное население. По данным украинских ученых, в результате действий УПА погибло от 60 до 100 тыс. мирных поляков. По оценкам историка Нормана Дэвиса, от рук УПА погибло от ста до 500 тыс. этнических поляков.
Другой противник УПА – советские партизаны. Первые сообщения об активизации украинских националистов в действиях против советских партизан относятся к началу весны 1943 года, хотя и в 1942 году националисты стремились уничтожать небольшие разведывательно-диверсионные группы советских воинов, сбрасываемых с самолетов на территорию Волыни, и им это иногда удавалось.
С момента формирования УПА в 1943–1944 годах уничтожение советских диверсионных групп отрядами националистов стало нормой. В то же время попытки вести действия против партизанских отрядов и попытки засылки своих агентов в них для уничтожения командного состава заканчивались безрезультатно. Так, операция шести сотен УПА (курень «Осипа» и курень «Крапивы») 22 июля 1943 года против отряда советских партизан из двухсот человек не принесла им желаемого результата, а попытки уничтожить партизанское соединение О. Федорова силами групп УПА «Туров» и «Заграва» в октябре 1943 были легко отбиты. Рейд Ковпака (июнь-сентябрь 1943 года) в Галицию привел к экстренному формированию Украинской национальной самообороны (УНС). Уже в августе 1943 года отряды УНС нападали на мелкие группы ковпаковцев, отходивших к месту сбора в Полесье.
С конца 1943 года УПА противодействовала крупным соединениям советских партизан, получивших задание пробиться в тыл немецких войск. С конца февраля – начала марта 1944 года советские партизаны сообщали о совместных действиях немцев и националистов против них. Основным негативным фактором от действий УПА указывалась утрата одного из важнейших козырей партизан – скрытности перемещения, – наблюдатели ОУН и УПА сообщали немцам о местонахождении партизанских отрядов. Им же УПА передавало захваченных партизан и парашютистов.
На территории генерал-губернаторства (Холмщина, Подляшье) в боях с польскими партизанами с осени 1943 года УПА действовало совместно с подразделениями дивизии СС-Галиция. Бои в южной Люблинщине в 1943–1944 годах считаются польскими историками наиболее крупными столкновениями между УПА и польскими партизанами на территории современной Польши – обе стороны потеряли от трех до четырех тысяч человек, преимущественно гражданского населения.
В начале 1944 года действия УПА против польских партизан активизировались и в Восточной Галиции и длились до подхода фронта летом 1944 года. Здесь они также взаимодействовали с подразделениями дивизии СС-Галиция и немецкими подразделениями.