В эпоху Стюартов отношения монархии и Сити были непростыми. Когда парламент отказывал королю в деньгах, Сити был наготове с кредитами. Монарх не оставался в долгу, осыпая городскую верхушку почестями и соблюдая автономию Сити. При Карле это равновесие начало расшатываться. Первоначально олдерменам Сити была выгодна устойчивая монархия – неудивительно, учитывая, сколько денег король задолжал городу. Кроме того, в Сити всегда были сильны негласные настроения в пользу католиков, а значит, и Карла. Однако такая позиция руководства противоречила мнению городского совета, настроенного решительно против властного Томаса Вентворта, 1-го графа Страффорда, советника короля. В 1640 году новый парламент, позднее прозванный Долгим, направил Карлу так называемую Великую ремонстрацию, в которой повторял требования Петиции о праве 1628 года. Среди прочих злоупотреблений короны парламент упоминал выдачу разрешений на строительство в Лондоне, названную «продажей неприятностей», так как на практике это была форма налогообложения вне парламентского контроля. Карл отверг ремонстрацию, и отношения как между королем и парламентом, так и между королем и Сити испортились. Зимой 1640 года народные массы в Лондоне, включая так называемую чернь, выплеснулись на улицы, чего почти не бывало с самой Крестьянской войны. Рупором Лондона стал городской совет, а не олдермены.

Весь 1641 год кризис нарастал. Толпы регулярно отправлялись через Сити в Вестминстер, зашикивали в парламенте неугодных ораторов, предъявляли свои требования и даже угрожали на улицах не только членам парламента, но и королевской семье. В «декабрьские дни» 1641 года население Лондона было как никогда близко к открытому восстанию. Толпа подмастерьев и чернорабочих, возбужденных протестантскими проповедниками, представила в Вестминстер петицию, настаивая на исключении из парламента епископов. Чернь напала на архиепископа Кентерберийского и захватила Вестминстерское аббатство, уничтожив «папистские» реликвии.

Неделей позже Карл попытался арестовать пять членов парламента по обвинению в измене, но потерпел неудачу. Парламентарии укрылись, что характерно, в ратуше Сити. Король попытался последовать за ними внутрь, но был «устрашен горожанами». Лорд-мэра, сторонника короля, заключили в Тауэр. Король бежал в Виндзор, и Сити сделал то, чего не делал со времен Генриха III, – официально примкнул к оппозиции королю. Сити отправил своих людей в парламентскую армию и принял сторону парламента в открытом восстании. В Англии началась гражданская война.

В 1642 году впервые с незапамятных времен лондонцы готовились к осаде. Королевская армия, по слухам, шла маршем к столице, и оставшийся неизвестным современник писал, что «каждый день лондонцы выходили с заступами и знаменами – портные и лодочники бок о бок с джентльменами-виноделами и стряпчими… от леди до продавщицы устриц – все трудились землекопами, роя рвы». За несколько недель вокруг города было сооружено восемнадцать миль (ок. 29 км) земляных валов и рвов, вдоль которых было разбросано двадцать три форта. Валы шли на север вокруг Сити – от Тауэра через Холборн и по современной Оксфорд-стрит, а затем вниз через нынешние площадь Гайд-парк-корнер и вокзал Виктория к Вестминстерскому аббатству. Память об одном из фортов, названном Оливерс-маунт (Oliver’s Mount) в честь Оливера Кромвеля, осталась в имени улицы Маунт-стрит в районе Мэйфэр.

Гражданская война велась отчаянно и зачастую беспорядочно. Поначалу лондонская полиция («обученные отряды», набранные в городских округах) составила ядро парламентской армии. В 1643 году, после битвы при Ньюбери, не принесшей успеха ни одной из сторон, войска Сити вернулись домой, где им оказали торжественный прием у ворот Темпла на Флит-стрит мэр и олдермены, которые «приняли нас радостно, и многие тысячи приветствовали наше возвращение домой и благословляли Бога за… избавление наше от ярости и надменности наших противников». Однако к концу 1643 года, когда роялисты уже не угрожали Лондону, солдаты Сити стали ненадежными и склонными к дезертирству. Лондон был настолько настроен против войны, что парламенту пришлось положиться на квазипрофессиональную «армию нового образца», набранную Оливером Кромвелем в основном в Восточной Англии. К 1647 году отдельные голоса в Сити уже призывали к возвращению короля, и только прибытие армии Кромвеля сделало подобное развитие событий невозможным.

По правде говоря, Лондон, как всегда, был настроен двояко. По своим симпатиям он был в основном пуританским и враждебным большинству институтов англиканской церкви, в частности епископам. Для парламентария Джона Мильтона Лондон был «городом-убежищем и жилищем свободы, обведенным крепкой стеной Его [Бога] защиты». Некоторые гильдии даже поддерживали левеллеров, чьи требования религиозной терпимости и всеобщего избирательного права предвосхищали революции XIX века. Лидер левеллеров Джон Лилберн сам был лондонцем. Но, хотя все четыре члена парламента от Сити были пуританами, мирные настроения глубоко укоренились, и город как мог пытался склонить парламент к мирным переговорам. Ближе к окончанию войны, в 1648 году, Лондон подал в парламент петицию об освобождении взятого в плен короля, поддержанную олдерменами, мечтавшими о мире и возвращении к торговле.