Правление Эдуарда, несмотря на оказанный ему приветственный прием, ознаменовало начало эпохи постоянных конфликтов Сити и монарха. Эдуард укрепил Тауэр, объявил незаконными ряд гильдейских запретов, нацеленных на ограничение конкуренции, а для поддержания порядка водворил в Гилдхолле своих шерифов. Правовые вопросы в Сити вошли в юрисдикцию королевских судов. Кроме того, король потребовал открыть доступ в совет олдерменов для более широких слоев ремесленников так называемого среднего класса. Своей властью он выдавал разрешения на торговлю иностранным купцам, к вящему недовольству Сити. Наконец, в 1290 году Эдуард изгнал из Англии всех евреев, чтобы не платить им по долгам короны. За немногим исключением, евреи не возвращались в Англию до эпохи Оливера Кромвеля, то есть почти четыре столетия. Евреев отчасти заменили хлынувшие в Англию итальянские банкиры, давшие свое имя Ломбард-стрит. А купцам Ганзейского союза был предоставлен свой укрепленный квартал – Стил-ярд на берегу Темзы.

Как и позднее не раз случалось в истории Лондона, травматические отношения с монархом привели к пересмотру и осовремениванию гильдейских запретов, действовавших в Сити, и подстегнули конкуренцию. Главной продукцией, питавшей экономику Лондона, да и всей Англии, стала теперь шерсть. Ее традиционно вывозили через Лондон на оптовые рынки континента, однако на эти рынки приплывали и корабли из Халла, Бостона в Линкольншире, Кингс-Линна и Саутгемптона. Многие из этих кораблей шли прямиком во Фландрию. Разрешения и налоги на эту торговлю были королевской прерогативой.

Все это только усиливало интенсивность обмена денег на власть, шедшего между Сити и монархом. Эдуард I был королем-воином, а для сражений, особенно в Уэльсе и Шотландии, ему необходимы были деньги. Время от времени для установления новых податей он созывал парламент, что дало этому органу рычаг влияния на него. Благодаря этим податям положение Сити стало таковым, что его власти смогли торговаться за права и привилегии с Вестминстером. В результате в течение всего XIV века трем Эдуардам приходилось завоевывать лояльность Лондона в переговорах. Воинственность Плантагенетов, стоившая им немалых денег, стала ключевым фактором появления в английском государственном строе двух уравновешивающих друг друга центров власти. В своем богатстве монарх не был независимым.