«Колониальный» флаг Ямайки с 1906 по 1962 год представлял собой синее полотнище с «Юнион Джеком» в крыже. На его свободном крае располагалась круглая эмблема, центром которой являлся щит с прямоугольным красным крестом. «Поверх» перекладин креста располагались пять ананасов. Щит с двух сторон поддерживали два представителя коренного населения в традиционных костюмах, один из которых вооружен луком, а второй держит в руках корзину с разнообразными фруктами и другими дарами местной природы. Над верхней частью щита – изображение зеленого крокодила с приоткрытой пастью.
Интересно, что изображение ананаса можно увидеть и на ямайском штандарте королевы Великобритании. Подобные штандарты разрабатываются во всех государствах, так или иначе связанных с британской короной. Отношение ширины ямайского королевского штандарта к его длине – 4:7, он представляет собой белоснежное полотнище, разделенное на четыре части красным прямоугольным крестом. На каждой «руке» креста располагается золотой ананас. В центре, в синем круге – королевская монограмма.