Территория современной Северной Македонии за много столетий входила в состав самых разных государственных образований: Древней Македонии, Византии, Османской империи, Сербии, Югославии… Но история ее современного государственного флага во многом основана на событиях, связанных с именем знаменитого правителя – Александра Македонского, мечтавшего завоевать весь мир.

В IV столетии до н. э. молодой македонский царь Александр начал свои завоевательные походы, положив начало созданию огромной империи. В состав его владений вошли земли Греции, Сирии, Палестины, Персидской державы, Египта…

Вероятно, в это время в армиях Александра и его современников из других государств уже имелось нечто вроде знамен или штандартов, игравших роль полковых святынь и в то же время ориентиров на поле боя, а также символов полководческих полномочий. Но как именно они выглядели – достоверно установить сейчас очень сложно.