Относительно дальнейшего существуют расхождения. По одной версии, Амос был сразу же пострижен в монахи. Согласно другой — первые годы он жил в обители послушником и лишь семь лет спустя был пострижен в монахи. По еще одной версии — в послушниках Амос пробыл не семь лет, а всего лишь три года. Какая из этих версий наиболее соответствует истине — неизвестно. Зато известна точная дата пострига преподобного — 26 августа 1474 года — в этот день послушник Амос стал иноком Александром.

В любом случае, оказавшись в монастыре, преподобный Александр с самого начал стал ревностно подвизаться, дни проводя в трудах. Согласно житийной литературе, первое послушание преподобного проходило в пекарне. Ночи же преподобный Александр проводил в молитвенном подвиге. А иногда он обнажался до пояса и молился всю ночь в лесу, весь покрытый комарами и мошками.

Между тем, родители его искали своего пропавшего сына. Они даже объявили в окрестных деревнях и селах, что тот, кто сообщит им что-либо о их сыне, — получит вознаграждение. И вот три года спустя к родителям преподобного пришли карелы, паломничавшие на Валаам, и рассказали им, что видели их пропавшего сына в Валаамском монастыре.

После этого Стефан тут же собрался и отправился на Валаам. Придя в обитель, он сначала расспросил монахов, а затем, убедившись, что его сын действительно здесь, обратился к игумену. Игумен побеседовал со Стефаном и в разговоре сообщил, что его сын принят в число братии, и посоветовал не печалиться о нем. Тогда Стефан стал просить о свидании с сыном, поскольку только ради этого он предпринял путешествие на Валаам. Игумен посоветовал Стефану задержаться в обители, обещая, что на следующий день он сможет увидеться с сыном.

Но когда игумен Иоаким пришел к самому преподобному Александру и сообщил, что отец его желает увидеться с ним, преподобный очень расстроился. Еще более он — послушный во всем — удивил игумена, наотрез отказавшись встречаться с родителем.

А на следующий день Стефан, услышав от о. Иоакима, что сын отказывается видеть его, обвинил во всем самого игумена. Стефан думал, что настоятель по жестокосердию нарочно настроил сына против родителей, что он не позволяет преподобному увидеться с отцом. Несправедливые обвинения оскорбили игумена, и он вместе со Стефаном направился к келье преподобного Александра. Подойдя к келье, он потребовал, чтобы преподобный показался отцу, сказав: «Чадо Александре, явися отцу своему, и утеши печаль его, юже на мя; зело бо ми стужает о сем» [1, с. 32] Преподобный, поняв, что его непослушание настоятелю привело к скандалу в обители, вышел из кельи к отцу. Стефан едва узнал сына, осунувшегося и побледневшего за время жизни в обители. Он стал уговаривать преподобного Александра вернуться домой и утешить родителей. А потом, когда они окончат свою жизнь, он сможет опять уйти в монастырь. Но в ответ преподобный стал уговаривать отца отречься от мира и вместе с супругой принять постриг. Но Стефан разгневался на слова сына и в большой досаде ушел в монастырскую гостиницу.

Тогда преподобный Александр, вернувшись в келью, стал молиться о том, чтобы Господь вразумил его отца и направил его на путь истинный. Действительно, некоторое время спустя Стефан одумался и, вновь побеседовав с сыном, решил принять постриг. Они оба еще раз посетили настоятеля Валаамской обители, и у него Стефан получил благословение на постриг.

После этого он покинул Валаам и вернулся на родину. Там Стефан рассказал обо всем своей супруге. Она, потеряв надежду на возвращение сына, так же согласилась принять постриг. Супруги раздали имущество бедным и приняли постриг в Островском Введенском монастыре, где некогда Васса молилась о рождении сына. Стефан был пострижен с именем Сергий, Васса — с именем Варвара. Они недолго жили в обители и вскоре переселились в вечность.

Сын же их Александр по-прежнему подвизался в Валаамской обители. За первоначальным послушанием в пекарне последовали другие, более почетные. Постепенно валаамская братия стала говорить о преподобном Александре как о подвижнике и молитвеннике. Его очень смущали такие разговоры, и он обратился к игумену с просьбой благословить его на пустынножительство. Но игумен, считая инока Александра слишком молодым, поначалу отказал ему. Преподобный послушался настоятеля, и его подвижничество в обители продолжилось.