1844, 20 мая (1 июня) – родился в Петербурге, в семье потомственных дворян Дмитрия Васильевича и Марии Алексеевны (в девичестве Воейкова) Поленовых.
1855 – с этого года семья Поленовых проводит летние месяцы в своем имении Имоченцы Олонецкой губернии, где впоследствии художник написал многие свои картины и этюды.
1858 – в Петербурге на выставке в Академии художеств впервые увидел картину А. А. Иванова «Явление Христа народу», которая на всю жизнь осталась для него одним из самых сильных художественных впечатлений.
1859 – начинает брать уроки рисования и живописи у П. П. Чистякова. Посещает классы Ф. И. Иордана в Академии художеств.
1861–1863 – переезжает с родителями в Петрозаводск, учится в гимназии.
1863 – поступает на юридический факультет Петербургского университета и в Академию художеств вольноприходящим учеником. Знакомство с И. Е. Репиным.
1869 – получает в Академии художеств Малую золотую медаль за программную картину «Иов и его друзья».
1871 – оканчивает университет и Академию художеств.
1872, июнь – в качестве пенсионера Академии художеств уезжает в Италию, по дороге посещает Вену и Мюнхен; в Италии знакомится с С. И. Мамонтовым. Первое серьезное чувство к Марусе Оболенской, ее скоропостижная смерть.
1873, май — скончалась Вера Николаевна Воейкова – бабаша.
Июнь — Поленов прерывает командировку и возвращается в Имоченцы.
Сентябрь — возобновляет пенсионерскую командировку и отправляется во Францию.
1874 – в Париже знакомится с И. С. Тургеневым.
1876 – возвращается в Россию. Удостаивается звания академика.
Сентябрь — в составе русской добровольческой армии отправляется добровольцем на сербско-турецкий фронт.
1877, март — переезжает в Москву. Пишет этюды кремлевских соборов и теремов. Исполняет этюд «Московский дворик».
31 августа — знакомство с Марией Николаевной Климентовой, которой художник увлекся.
16 ноября – скончался Федор Васильевич Чижов.
1877 – весна 1878 — в качестве фронтового художника участвует в Русско-турецкой войне.
1878 – окончательно поселяется в Москве. Пишет картины «Московский дворик», «Бабушкин сад». Избран членом Товарищества передвижников. Принимает участие в деятельности Абрамцевского кружка.
7 мая — на VI выставке передвижников, проходящей в Московском училище живописи, ваяния и зодчества, выставляет картину «Московский дворик».
Октябрь — скончался Дмитрий Васильевич Поленов – отец художника.
1879 – пишет картину «Заросший пруд».
1881, 7 марта — скончалась Вера Дмитриевна Поленова – сестра художника.
1881–1882 — первое путешествие на Восток в связи с работой над картиной «Христос и грешница».
1882 – венчается в абрамцевской церкви с Натальей Васильевной Якунчиковой. Начинает преподавать в Московском училище живописи, ваяния и зодчества.
1883, октябрь – 1884, май — работает в Италии над эскизами и этюдами для картины «Христос и грешница».
1884 – рождение первенца – сына Федора.
1885 – экспонирует на выставке Товарищества передвижных художественных выставок этюды, сделанные во время путешествия на Восток. Первый сезон Частной оперы Мамонтова.
1886 – заканчивает картину «Больная». Смерть сына Федора и рождение сына Мити.
1887 – на XV выставке передвижников экспонирует картину «Христос и грешница».
1888 – написана картина «На Тивериадском (Генисаретском) озере».
1889, октябрь — по инициативе Поленова состоялась первая этюдная выставка.
1890 – покупает землю в Бёхове на Оке.
1891, 16 августа — заложен усадебный дом, задуманный как народный музей.
Пишет картину «Ранний снег».
1892, 2 октября — семья художника переселилась в новый дом. (Эта дата считается днем основания Музея В. Д. Поленова.)
1892–1893 — пишет картины «Стынет. Осень на Оке близ Тарусы», «Золотая осень».
1894 – закончена картина «На горе. Отдых».
1895 – в Риме работает над картиной «Среди учителей» (закончена в 1896 году).
Скончалась Мария Алексеевна Поленова – мать художника.
1897–1898 — исполняет эскизы декораций к опере К. Глюка «Орфей» в Русской частной опере.
1898, 7 (20) ноября – скончалась Елена Дмитриевна Поленова – сестра художника.
1899, весна — второе путешествие на Восток; исполняет этюды к циклу картин «Из жизни Христа».
Сентябрь – арест Саввы Ивановича Мамонтова.
1890–1900 — работает над картинами цикла «Из жизни Христа».
1900, июль — состоялся суд над С. И. Мамонтовым, на котором он был полностью оправдан.
1902 – разрабатывает программу стенных росписей для Музея изящных искусств в Москве.
Декабрь — скончалась Мария Якунчикова.
1903 – исполняет проект церкви для села Бёхова (построена в 1906 году).
Февраль – организован Союз русских художников.
1904 – в Борке по своему проекту строит мастерскую – Аббатство.
1906 – в Большом зале Московской консерватории исполнена опера Поленова «Призраки Эллады».
1907 – путешествие по Германии и Италии.
1909–1910 — в Петербурге, Москве, Твери и в других городах России, а также в Праге состоялись выставки картин цикла «Из жизни Христа».
1910, июль – 1911, осень — путешествие по Европе.
1911 – на средства Поленова строится школа в селе Страхове, расположенном рядом с Бёховом.
1912, 31 мая — открытие Музея изящных искусств.
1914 – в Москве устраивается выставка картин цикла «Из жизни Христа» в пользу раненных в Первой мировой войне.
1915 – по проекту Поленова в Москве на Пресне строится дом для Секции содействия фабричным и деревенским театрам; с 1921 года – Дом театрального просвещения имени академика В. Д. Поленова.
1918–1919 — живет в Борке, пишет этюды и картину «Разлив на Оке».
1920–1921 – для светового театра-диорамы исполняет 65 небольших картин, представляющих кругосветное путешествие.
1924 – первая персональная выставка в Государственной Третьяковской галерее к 80-летию со дня рождения.
1926 – Поленову присвоено звание народного художника РСФСР.
1927, 18 июля — скончался в Борке. Похоронен на кладбище в Бёхове.