Военные события в Италии, возможно, не представляют особого интереса, но были осуществлены административные и стратегические нововведения, имевшие большое значение для будущего развития военного дела в Западной Европе. В этом столетии многие мелкие государства в Италии находились в состоянии постоянной войны друг с другом, и в этом отношении рассматриваемый период можно сравнить со II и III вв. до н. э. в Греции. С точки зрения политики это сравнение верно, а с военной точки зрения сравнивать их не следует. Военные конфликты в Греции представляли собой серьезные войны, а стычки в Италии напоминали буффонаду, поскольку процветали кондотьеры, отряды которых готовы были служить любому, кто предложит высокую цену, хоть накануне сражения, хоть во время самой битвы. Ни один солдат, от рядового до командующего, не испытывал никаких патриотических чувств или личной заинтересованности, а заботился лишь о том, чобы набить карман.
Кондотьеры (от ит. condotta – договор о найме на военную службу), в XIV–XVI вв. находившиеся на службе у отдельных государств и пап римских, вербовались до конца XIV в. главным образом из иностранных рыцарей, позже из итальянцев. Главной силой отрядов кондотьеров была конница, хотя большая часть Италии совершенно не подходит для кавалерийских атак. Повсюду либо горы, либо заболоченные долины рек. Битвы могли происходить лишь на довольно ограниченных участках, что превращало военные действия в немыслимые маневры. Нередко одна из армий оказывалась в таком забавном положении, что о победе и говорить было нечего. В тех редких случаях, когда две армии все же сталкивались лицом к лицу на местности, подходящей для сражения, военные действия скорее напоминали игру в шахматы – велись осторожно и закачивались ничьей либо продолжались до того момента, пока не становилось ясным убедительное преимущество одной из сторон. Победители объявляли «шах», побежденные прекращали сопротивление. Тяжелая конница настолько хорошо была защищена броней, что кровопролитие было минимальным, а смертельные случаи крайне редки. Потери обычно ограничивались военнопленными, поскольку мало кто из солдат считал разумным продолжение сражения в проигрышной ситуации. Далее кондотьеры начинали торговаться, когда за пленников предлагали выкуп. Короче говоря, бескровная «игра в войну» имела большой успех.
Вследствие этого в течение трех последующих столетий Италия стала ареной борьбы великих европейских держав. Карточный домик кондотьеров рассыпался, когда король Франции Карл VIII возглавил поход профессиональной армии в Италию.
1402–1405. Распад Милана. После смерти Джан Гелаццо Висконти Венеция захватывает прежние владения Милана – Падую, Бессано, Виченцу и Верону, что дает ей возможность контролировать большую часть Северной Италии.
1402–1454. Ряд войн между Миланом, Венецией и Флоренцией.
1405–1406. Завоевание Пизы Флоренцией.
1414–1435. Правление Иоанны II в Неаполе становится периодом постоянных конфликтов между Иоанной и ее фаворитами, с одной стороны, и баронами – с другой, при частичном вмешательстве Арагона и папства.
1416–1453. Война на море между Турцией и Венецией из-за стремления господствовать в Эгейском море.
1423–1454. Войны Милана с Флоренцией и Венецией.
1435–1442. Завоевание Неаполя Альфонсом V Арагонским.
1447–1450. Гражданская война в Милане заканчивается победой бывшего кондотьера Франческо Сфорца, выходца из Неаполя.
1463–1479. Война между Венецией и Турцией
оканчивается в пользу турок. Начинается упадок Венеции.
1485–1486. Восстание в Неаполе. Неаполитанские бароны, поддерживаемые папой Иннокентием VIII, поднимают мятеж против короля Фердинанда I, которого поддерживает Флоренция.
1494–1495. Вторжение французов во главе с Карлом VIII в Неаполь. Военные действия начинаются после смерти Фердинанда I.
1492–1503. Правление папы Александра VI отмечено стремлением его сына Цезаря Борджиа воспользоваться властью отца, чтобы сделаться государем всей Италии.
1495–1498. Испанское вторжение в Неаполь.
Арагон стремится использовать Неаполь в качестве плацдарма для новых захватов в Италии.
1499. Возобновление французской интервенции в Неаполе.
В первые три четверти XV в. Кастилия была охвачена смутой, в то время как Арагон, несмотря на внутренние распри, сохранял положение главной морской державы Западного Средиземноморья. На протяжении длительного времени Арагон был вовлечен в ряд войн за контроль над Неаполем. В последней четверти века начался новый период истории страны, что позволило Испании стать богатым и могущественным государством. Эти перемены явились следствием женитьбы Фердинанда II Арагонского на королеве Изабелле Кастильской и последующего их совместного завоевания Гранады, завершившегося изгнанием мусульманских мавров из Испании. За этим, в свою очередь, последовал период географических открытий, началом которого стало путешествие Христофора Колумба.
1406–1474. Упадок Кастилии. В результате непрерывных междоусобиц, в которые часто вмешивались Арагон и Наварра, страна оказалась на грани распада. Власть короля сохранилась лишь благодаря поддержке, которую ему оказывали города в борьбе против мятежной знати.
1409–1442. Участие Арагона в борьбе за Неаполь. Периодические столкновения, сначала безуспешные, завершаются в конце концов завоеванием Неаполя Альфонсом V.
1458–1479. Беспорядки и мятежи в Каталонии происходят на протяжении всего периода правления Хуана II Арагонского.
1474–1479. Гражданская война за престолонаследие в Кастилии. После смерти Генриха IV права на корону заявляют его сестра Изабелла, супруга принца Фердинанда Арагонского, и Хуана, по-видимому незаконнорожденная дочь Генриха и супруга Альфонса V Португальского. Вторжение Португалии остановлено победой Фердинанда в битве при Торо (1475). Затем Фердинанд и Изабелла одерживают верх над сторонниками Хуаны в Кастилии.
1479–1504. Совместное правление Изабеллы Кастильской (1474–1504) и Фердинанда Арагонского (1479–1516). Папа Иннокентий VIII награждает их титулом «католических королей».