Стратфордские дела также требовали внимания Шекспира. В это время имя его жены Анны мелькает в стратфордских записях. Сосед-фермер Томас Уиттингтон из Шоттери распорядился в завещании отдать бедным в Стратфорде 40 шиллингов, «которые находятся у Анны Шакспер, жены мистера Уильяма Шакспера, и должны быть мне возвращены». Кое-кто высказывал предположение, что Анне Шекспир приходилось занимать деньги у Уиттингтона, которого она знала с детства, поскольку муж недостаточно ее обеспечивал. Это представляется малоправдоподобным. Она с удобством устроилась в «Нью-Плейс», одном из самых дорогих домов в городе, и было бы позором для всего шекспировского семейства, если бы она не имела средств на жизнь и содержание дома. Все указывает на то, что Шекспир, достаточно заботливый и отнюдь не скаредный муж, регулярно посылал семье значительные суммы. Приличия соблюдались неукоснительно — без этого невозможно представить себе джентльмена шестнадцатого века. Завещание Уиттингтона означает, вероятнее всего, что Анна Шекспир должна вернуть 40 шиллингов, отданных ей на хранение, и это только подтверждает ее репутацию рачительной хозяйки, заслуживающей доверия.
Достоин внимания еще один небольшой эпизод того времени. Уильям Шекспир подал в суд на стратфордского аптекаря Филипа Роджерса: тот не выплатил деньги за поставку солода. Шекспир продал аптекарю 20 бушелей за 38 шиллингов, а потом одолжил ему еще 2 шиллинга. Роджерс выплатил только 6 шиллингов от общей суммы, и Шекспир обратился в суд, требуя вернуть остальное, да еще 10 шиллингов сверх того за ущерб. Об этом деле больше ничего не известно, видимо, Роджерс выплатил всю сумму. Это свидетельствует о здравомыслии и основательности Шекспира в финансовых вопросах. Также мы убеждаемся, что Анна Шекспир, занимаясь домом, вела какие-то дела в городе.
В Стратфорде происходили тревожные события, которые нашли довольно необычное отражение в пьесе, которую писал тогда Шекспир. В начале 1601 года хозяин стратфордского поместья сэр Эдвард Гревилл бросил городу вызов, огородив часть общинных земель. Шесть городских олдерменов, и среди них знакомец Шекспира Ричард Куини, разрушили изгороди, коими обозначались границы отрезанных земель, после чего Гревилл обвинил их в бунте. Куини и кузен Шекспира Томас Грин отправились в Лондон за советом и помощью к генеральному прокурору; среди тех, кто подписал обращение горожан, был Джон Шекспир. Никакой действенной помощи жители Стратфорда не дождались. Куини избрали бейлифом против воли Гревилла, и дело вылилось в опасную конфронтацию между двумя партиями. Сохранились сообщения об «угрозах» и «скандалах». Весной 1602 года на Куини напали, в общей драке он получил увечье и вскоре после этого умер. Соперничество между местным населением и алчным лордом приобрело мрачную окраску. Подобные истории имели место и в других городах, где возникал вопрос огораживания земель, но в данном случае речь шла о близких Шекспиру людях, которых он хорошо знал. Отголоски этой драмы мы находим в сюжете «Кориолана», где защитники народа выступают против заносчивого и деспотичного патриция. Хотя даже тут невозможно с определенностью сказать, что Шекспир принял «чью-либо сторону». Он держался вдали от реальных событий, чтобы целиком погрузиться в воображаемое действие.