Симкоу был первым губернатором Верхней Канады с 1791 по 1796 год. Он основал город Йорк (Торонто), создал суды и ввел в действие англосаксонское право, суд присяжных, свободное землевладение, выступал против расовой дискриминации и запретил рабство. Многие канадцы считают его отцом – основателем страны. Его имя носят улицы, города, парки, здания, озера и школы по всей Канаде. Подразделение британских рейнджеров, которым он командовал во время американской революции, существует до сих пор. Это бронетанковый разведывательный полк Канадских вооруженных сил.
