В начале XV в. положение входившего в Ганзу Тевтонского ордена как будто упрочилось. Рыцари неоспоримо владычествовали над Пруссией и прибалтийскими странами, особенно после 1398 г., когда орден добился официального признания своей власти над западными районами Литвы и Жемайтии, что облегчило сообщение между двумя частями владений ордена. В том же году Тевтонский орден закрепился на Готланде. Казалось, что такое положение предшествует дальнейшей экспансии на Балтике, направленной против Дании, в то время союзницы Ганзы. И в экономике положение выглядело неплохим: Тевтонский орден наращивал экспорт на запад зерна, древесины и янтаря.
Однако мощь Тевтонского ордена были скорее кажущейся, чем реальной. Прусским представителям знати трудно было подчиняться тирании рыцарей. Поскольку почти все рыцари прибыли из-за пределов страны, в Пруссии их считали чужаками. В 1397 г. местные аристократы образовали Союз ящеров, который в своих интересах поддерживала Польша. Прусские города возмущала торговая конкуренция со стороны Тевтонского ордена, а также особые привилегии, предоставленные его купцам, в том числе право первыми взыскивать долги, освобождение от налога с веса и нарушение запрета на экспорт зерна. Сама Ганза с подозрением относилась к намерениям великого магистра на Балтике и его эгоистичной политике. В 1407 г. именно Ганза принудила великого магистра вернуть Готланд Дании. Но самым грозным противником Тевтонского ордена стал король Владислав Ягелло, правитель Польши и Литвы. Он поддерживал прусских недовольных и систематически препятствовал торговле Пруссии в Польше. Объявив Краков основным оптово-экспортным рынком, он запретил купцам Тевтонского ордена ездить в Венгрию и напрямую покупать медь на тамошних рудниках. Вступив в сговор со Штеттином, Владислав Ягелло поощрял польских купцов возить товары по Варте и Одеру в ущерб пути в низовьях Вислы.
В таких условиях великий магистр Ульрих фон Юнгинген объявил войну Польше, которая окончилась катастрофой 15 июля 1410 г. В сражении при Танненберге (Грюнвальдская битва) великий магистр и тысячи его рыцарей пали на поле боя. Аристократы, епископы и прусские города немедленно подняли мятеж и присягнули на верность Владиславу. Города выгнали гарнизоны Тевтонского ордена и попросили у короля расширенные привилегии. Однако вначале поражение ордена не казалось непоправимым. Новый великий магистр, Генрих фон Плауэн, успешно защищал замок Мариенбург, который поляки так и не сумели взять. В 1411 г. он подписал так называемый Первый торуньский мирный договор, условия которого были сравнительно благоприятными. Тевтонский орден заплатил большой выкуп за своих пленных, но лишился лишь небольшого округа Добрин (Добжин) и, временно, Жемайтии. Рыцари восстановили свою власть над городами, казнили бургомистров Торна и Данцига и с тех пор объединились с гильдиями против патрициата.
На самом деле власть и процветание Тевтонского ордена подошли к концу. Ослабленный внутренним расколом, который в 1413 г. окончился низложением Генриха фон Плауэна, в следующие 50 лет орден вел войну с Польшей и Литвой, а также с прусскими аристократами и прусскими городами. Эти конфликты опустошали страну, подрывали финансы и торговлю тевтонцев. В попытке восстановить свой авторитет орден, с одобрения императора Сигизмунда, объявил крестовый поход против гуситов. Действия ордена вызвали опустошительную контратаку, в результате которой гуситы в 1433 г. дошли до окрестностей Данцига. К середине века борьба стала отчаянной. В 1440 г. около 40 прусских аристократов и 20 городов, в том числе Торн и Эльбинг, настроенные решительнее прочих, образовали союз в защиту своих прав. Союз подал жалобу императору Фридриху III, из которой ясны причины недовольства городов, особенно Данцига. Тевтонский орден нарушал его привилегии, чинил произвол, запрещая импорт и экспорт товаров и предоставляя особые льготы иностранным купцам. Служащие Тевтонского ордена нарушали преимущественное право покупки, осуществляя тиранический контроль над кораблями в устье Вислы. Главное же, они повысили пошлину с веса, не предоставив подобного права городам. Поскольку император не вмешивался, в 1454 г. союз объявил великому магистру войну, свергнул его и предложил союз королю Польши Казимиру IV, который принял предложение и вступил в коалицию. Союз даже пытался склонить на свою сторону Ганзу, которая, впрочем, хранила нейтралитет. Война продолжалась 13 лет; ее вели как на суше, так и на море – данцигские пираты серьезно осложняли ганзейскую торговлю с Ливонией. Кульминацией стало уничтожение государства Тевтонского ордена. По условиям Второго торуньского мира (1466) Польша получала права правления над всей Западной Пруссией, обоими берегами Вислы, за исключением Мариенвердера, но включая Мариенбург. Орден перевел свою штаб-квартиру в Кёнигсберг. В его владениях осталась лишь часть Восточной Пруссии, а великий магистр стал вассалом короля Польши.
Крах Тевтонского ордена стал роковым для положения немцев на востоке, однако нельзя утверждать, что он пагубно сказался на ганзейских интересах. В некоторой степени Ганза пострадала от последствий плохой репутации, которую приобрел один из ее самых ярких участников. Зато она освободилась от торговой конкуренции и эгоистичных методов правления. Амбициозные планы Тевтонского ордена часто становились поводами для страха. Судя по тогдашним хроникам, общественное мнение в ганзейском мире в целом было враждебным по отношению к ордену. Хотя прусские города пострадали за время войны, упадок Тевтонского ордена был им выгоден, как и смена правления. В особенности выгадал Данциг, который получил такую автономию, о какой раньше не мечтал. Кроме того, город получил расширенные торговые привилегии, особенно право определять статус иностранных купцов по своему усмотрению. После заключения мира торговля Данцига стремительно пошла в рост. Однако развитие других городов на Висле, получивших такие же привилегии, постепенно клонилось к закату. Торн несправедливо обвинял в своих трудностях Тевтонский орден. Очутившийся между двумя крупными рынками, Краковом и Данцигом, он продолжал приходить в упадок при польском правлении, как и большинство немецких городов, расположенных в удалении от моря.
Освободившись от опеки Тевтонского ордена, прусские города по-прежнему сохраняли предубеждения по отношению к Ганзе. В вопросах, касавшихся прохода через Зундский пролив, отношений с англичанами и голландцами, их интересы часто противоречили интересам вендских городов. В 1450 г. один купец из Торна обобщил прусские жалобы, с горечью заявив: «Когда вендские города воюют [с Данией], они получают от этого выгоду, потому что вся торговля на Балтике направляется через Любек и Гамбург, а оттуда посуху во Фландрию; те города богатеют, а мы, бедная Пруссия, гибнем». Растущее расхождение интересов между различными группами городов в XV в. в самом деле здесь было особенно очевидным.
То же можно сказать о Ливонии и Руси. Ливонские города значительно расширили торговую деятельность, во многом благодаря иностранным купцам, голландцам и выходцам с юга Германии. Но Ревель, Дерпт и Рига противились тому, что их купцов вытесняют иностранцы. Особую тревогу Риги вызывало то, что Полоцк систематически благоволил своим купцам в ущерб ливонским. Кроме того, Рига пыталась воспрепятствовать проникновению голландских купцов в свои края, где они вели дела напрямую с производителями зерна и льна. В 1459 г. Рига запретила всем иностранцам, в том числе купцам из ганзейских городов, напрямую торговать с другими иностранцами на своей территории. Особенно пагубным ее запрет оказался для Любека, чьи купцы свободно ходили по Двине на протяжении двухсот лет. Любек выразил протест против такого отсутствия ганзейской солидарности, но не получил помощи от других ливонских городов. Тогда Любек обратился за поддержкой к ландмейстеру (заместителю великого магистра) Тевтонского ордена. Однако такой шаг вызвал скандал. Обращение к местному правителю с тем, чтобы тот рассудил спор между двумя городами, считалось серьезным нарушением принципов Ганзейского союза. В ответ Рига закрыла любекские склады и, несмотря на постоянное давление, сохранила полный запрет на торговлю между иностранцами, что больше повредило уроженцам Любека, чем голландцам.
Очевиднее всего соперничество между ливонскими и остальными ганзейскими городами проявилось в Новгороде. Ливонцы как могли старались взять тамошнюю контору под свой контроль и даже монополизировать торговлю с Русью. Так, в 1416 г., в ответ на нарушения ганзейского устава русскими, они запретили всю торговлю с Новгородом по суше и по морю. Вместе с тем они позволили русским торговать в Ливонии, тем самым возложив бремя блокады на другие ганзейские города. Ганзейский собор сурово осудил их и приказал всем своим членам, в том числе Ливонии, прекратить торговлю с Русью; однако приказ успеха не возымел. Ланд-мейстер Тевтонского ордена заключил мир с Новгородом по собственной инициативе. Любек протестовал, но ему пришлось смириться с совершившимся фактом. Любек терял контроль над «Немецким подворьем» в Новгороде с конца XIII в. и в 1422 г. вынужден был передать Дерпту контроль над тамошней конторой и позволить ливонским городам решать, торговать ганзейцам с Новгородом или нет. Любекские и вестфальские купцы по-прежнему приезжали в Новгород, но с тех пор играли там лишь незначительную роль.
Несмотря на условия Нибурского мира, отношения Ганзы и Новгорода весь тот период отличались крайней нестабильностью. Договоры нарушались, на купцов нападали, или они участвовали в распрях, из-за которых приостанавливалась торговля – иногда на годы. В 1424 г. один из самых тяжелых конфликтов, последовавших после нападения на русские корабли, привел к аресту 150 немцев, из которых 36 умерли в плену. В середине XV в. война Тевтонского ордена с русскими князьями вынудила Ганзу ввести блокаду, которая продолжалась пять лет. В 1468 г., после ареста немецких купцов, начался новый кризис в отношениях. Контору перевели в Нарву, но торговля возобновилась лишь через четыре года.
Эти затруднения помогают объяснить упадок новгородской конторы, который стал особенно заметным со второй половины XV в. Однако главной причиной такого упадка стал закат самого Новгорода. Он больше не был крупным центром торговли, каким был 300 лет. Торговля воском и мехами все больше и больше переходила к финским и ливонским городам. Упадок ускорился конфликтом Новгородской республики с Великим княжеством Московским. В 1471 г. войско Ивана III разбило новгородское ополчение в Шелонской битве. Семь лет спустя он захватил город, приказал выслать часть боярских семей на территорию Московского княжества. С независимостью Новгородской республики было покончено. Стремясь благоприятствовать торговле Московского княжества, Иван выказывал большую враждебность по отношению к иностранным купцам. С тех пор дни немецкой конторы в Новгороде были сочтены.