Преподобный Николай был сын черниговского князя Давида Святославича и внук Святослава Ярославича, основавшего великую Печерскую церковь в Киевской Лавре. При рождении своем Николай был назван княжеским именем своего деда и, вероятно в отличие от него, с детства стал слыть под уменьшительным именем Святоша (что тогда было в обычае, например Станислав — Станиша, Добыслав — Добыта). При крещении Святослав наречен был Панкратием. По достижении совершеннолетия он вступил в брак (супруга его называлась Анною) и имел детей; одна из его дочерей была в замужестве за святым Всеволодом, псковским князем (см. 11 февраля). В 1097 году Святослав-Панкратий был луцким князем, но в том же году, осажденный Боняком и князем Давидом Ольговичем, добровольно оставил г. Луцк и выехал в Чернигов, где владел землями. Селения Пакул и Навоз со своими окрестностями на берегу реки Днепра принадлежали князю Святославу-Панкратию и впоследствии им были отданы Киево-Печерской Лавре, которая долгое время владела ими. Устроив покой своей жены и детей, князь решил оставить славу и богатство, честь и власть княжения своего земного ради вечного Царствия Небесного и пришел в Печерский монастырь. И 17 февраля 1106 (1107) года принял монашество с именем Николая (Николы).

Прежде всего святой князь преуспел в добродетели послушания, «ибо три года, — пишет блаженный Симон, — он провел в поварне, работая на братию, своими руками рубил дрова для приготовления пищи братии, часто носил воду с берега Днепра на своих плечах. Узнав о таких трудах Николая, братья его, Изяслав и Владимир, хотели удалить его от такого дела; но сей истинный послушник со слезами просил позволить поработать еще одно лето на братию. Оставленный здесь, он трудился на поварне в продолжение еще одного года со всяким прилежанием и благоговением. После этого испытания он, как искусный и совершенный, приставлен был охранять монастырские ворота, где пробыл три года, никуда не отходя, кроме церкви. Отсюда он был взят для служения при трапезе. Такое великое смирение бывшего князя являлось делом необычайным, тем более, что святой Николай первый из князей постригся в монашество и добровольно принял на себя тяжелые и считавшиеся унизительными для княжеского достоинства послушания. Родственники, особенно братья святого Николая, всячески старались о возвращении его в мир, но блаженный инок выказал много твердости в характере в перенесении упреков от своих родных за решимость вести жизнь безответного послушника. Братья действовали на смиренного инока через одного врача, по имени Петр, который жил при святом Николае, когда он был еще в мире, и затем последовал за своим господином, но трудности монастырской жизни заставили его снова возвратиться в мир. Этот врач часто навещал бывшего своего господина и нередко убеждал его оставить обитель или ослабить свои подвиги, но его увещания остались тщетными; мало того, он впоследствии сам принял иночество. Однажды этот врач сильно заболел, и преподобный Николай молитвой своей спас его от смерти. После того Петр стал переменяться в мыслях, потом решился быть иноком и, как и назначил блаженный, скоро скончался. А блаженный князь Святоша подвизался еще 30 лет, не выходя из монастыря. Пройдя благочинно все степени послушания, он по благословению игумена наложил на себя подвиг безмолвия уже в келлии и стал внимать спасению своему в тишине. Послушавшись игумена, он насадил своими руками при келлии своей вертоград и во все время своего иночества никогда не был празден, но всегда в руках своих имел рукоделие, а в устах — молитву Иисусову сию: «Господи Иисусе Христе, Сыне Божий, помилуй мя». Ничего не вкушал он, кроме как только немного пищи от общей монастырской трапезы. Когда святой получал деньги, то употреблял их на украшение храма, на покупку книг (ибо любил книжное чтение) или раздавал нищим. На свои средства он построил в монастыре храм Святой Троицы и больничную церковь во имя святителя Николая, своего небесного покровителя. Перед концом жизни преподобный Николай иногда оставлял келлию и являлся в мир в качестве общественного деятеля: в 1142 году преподобный Николай, по просьбе великого князя Всеволода Олеговича (1139-1146) примирил черниговских князей с их братьями.

В 1143 году, после 36-летнего пребывания в Печерской обители, преподобный скончался 14 октября. На погребение его собрался весь Киев, многие проливали слезы над ним, а особенно оплакивали кончину его братья Владимир и Изяслав. Они просили игумена прислать крест, который носил на себе святой Николай, и много дали золота в обитель на память о нем. Вскоре по смерти преподобного Николая сильно заболел князь Изяслав. Игумен прислал ему власяницу преподобного, великий князь надел ее на себя и немедленно получил облегчение от болезни. Изяслав после этого не переставал носить власяницу, выходил в ней на войну — и оставался цел. После преподобного Николая, по завещанию, в монастыре осталось много книг. Мощи его почивают в Антониевых (Ближних пещерах). Преподобному Николаю есть особая служба.

Блаженный Симон, окончив свою повесть, говорит иноку Поликарпу нужное и для других: «Ты что подобное сделал? Богатство ли оставил? Но у тебя не было его. Славу ли? Но ты не владел ею. Ты в бедности перешел к известности и счастью. Подумай об этом князе. Подобного ему никто из князей не сделал; никто из них волею не пошел в иночество: истинно он выше всех русских князей…»

Отечество и славу княжения твоего оставил, князю смирения, Христови усердно последовал еси, преподобне отче наш Николо; тем приял еси от Него вечное царство и славу на небеси, идеже ликуя, поминай нас, чтущих память твою верно.

Вся красная мира сего и тленное богатство нивочтоже вменив, обогатился еси многими чудесы и знамении от Христа Бога, Емуже в веселии предстоя, поминай нас, чтущих любовию память твою, да зовем ти: радуйся, Николо пречудне.