Преподобный Киприан Устюжский, по сказанию устюжского летописца, был землевладелец Двинской трети и Устюжской волости. Презрев бо красная мира сего, он принял на себя иноческий образ с именем Киприан в обители во имя Пресвятой Троицы в Гледене. Жители вновь основанного города Устюга просили преподобного Киприана устроить обитель где-нибудь недалеко от города. Преподобный Киприан, обойдя город и осмотрев местность, избрал место при озерках, за Острожской осыпью, и сначала поставил келлию, а с 1212 года начал строить обитель в честь Введения во храм Пресвятой Богородицы и церковь во имя Архистратига Михаила. Жители Устюга, видя богоугодную жизнь подвижника, приносили ему все необходимое для устройства обители, и многие стали подвизаться вместе с преподобным Киприаном, который с радостью и любовью принимал всех. Святая обитель возрастала, преподобный Киприан, по выражению устюжского летописца, «был признан начальником святой обители и пастырем Христова стада», но по смирению не принимал священнического сана. О подвигах преподобного свидетельствовал камень, служивший ему изголовьем; во время ночных молитв подвижник держал его в руках, чтобы бодрствовать и постоянно пребывать в молитве. Преподобный Киприан преставился 29 сентября 1276 года и был погребен в основанной им обители. Впоследствии на месте погребения был построен храм в честь Преполовения святой Пятидесятницы.