Невозможно избегнуть человеку искушений. Если искуситель к Самому Господу в пустыне дерзнул приступить, то тем более пытается он искушать рабов Господних. И житие преподобного Исаакия служит примером тому, что нельзя пройти по пути жизни духовной, не подвергаясь искушениям; но не может быть такого искушения, которого не вынесли бы силы человеческие, укрепляемые незримой силой Божией (см.: 1 Кор. 10, 13).

Преподобный Исаакий был богатым купцом в городе Торопце, Псковской земли. Задумавши быть иноком, он раздал все свое имение нуждающимся и монастырям и пришел в Киев к преподобному Антонию в пещеру, умоляя его о принятии в иноческий чин. Преподобный Антоний, провидя его добродетельное равноангельское житие, исполнил просьбу: облек его в одежду и назвал Исаакием, а прежнее его имя было Чернь, преподобный отец Исаакий, став иноком, начал суровую подвижническую жизнь. Не довольствуясь ношением власяницы, он просил купить себе козла и снять с него кожу; потом поверх власяницы надел сырую козлиную кожу, которая на нем и высохла. В таком облачении преподобный затворился в пещерной келлии, настолько тесной и малой, что она скорее напоминала собой узкий проход, и здесь молился Богу со слезами. Пищей ему служила просфора, да и ту употреблял он через день, и воду пил очень умеренно. Эту скудную пищу приносил ему преподобный Антоний († 1073; память 10/23 июля и 28 сентября/11 октября) и подавал через оконце, в котором могла вместиться только одна рука. При этом преподобный Исаакий никогда не ложился на бок, но на некоторое время засыпал сидя. Обыкновенно с вечера начинал он класть поклоны и петь псалмы, проводил так до полуночи; когда же утомлялся, тогда садился.

Раз сидел он, отдыхая, и свеча уже погасла. Внезапно воссиял в пещере великий свет, как бы от солнца, так что нельзя было свободно открыть глаза. В то же время вошли два светлых юноши, лица их блистали. «Исаакий, — сказали они, — мы Ангелы, и вот идет к тебе Христос — поклонись Ему». Он не понял бесовского действия и, не оградив себя крестным знамением, не осознав своего недостоинства, подошел и поклонился до земли, как Христу, бесовскому действию. Тотчас бесы учинили крик великий, взывая: «Наш еси, Исаакий!» — и, посадивши его, сами начали садиться вокруг, и мигом келлия и проход пещерный наполнились бесами. Один из бесов, мнимый Христос, сказал: «Возьмите дудки, тимпаны и гусли и ударьте дружнее, а Исаакий нам пусть попляшет». Бесы заиграли и, схватив Исаакия, начали с ним скакать и плясать в продолжение многих часов. Истомили его до того, что оставили едва живым; надругались над ним и ушли. Наутро, когда стало светло и пришло время для вкушения хлеба, преподобный Антоний по обыкновению пришел к оконцу и сотворил молитву: «Благослови, отче Исаакий!» Но ответа не было. Преподобный Антоний несколько раз повторял свое приветствие, но не было ни гласа, ни послушания. Тогда, подумав, что преподобный преставился, он послал в монастырь, приглашая преподобного Феодосия († 1074; память 3/16 мая и 14/27 августа) и братию. Братия, придя сюда и открыв вход в пещеру, взяли Исаакия, считая его мертвым. Но, вынесши из пещеры, все заметили, что он еще жив. Тогда игумен преподобный Феодосий решительно заметил: «Воистину, все это случилось с ним от бесовского действия». Его положили на одр, и святой Антоний стал служить Исаакию.

В те дни случилось киевскому князю Изяславу возвратиться в Киев из Ляхской земли. Князь начал гневаться на преподобного Антония из-за Всеслава, князя Полоцкого, который во дни преподобного был будто бы некоторое время князем киевским. Святослав же Черниговский прислал ночью за святым Антонием. Тот, придя в Чернигов, избрал место, называемое гора Болдыни, и, выкопав пещеру, поселился на горе, преподобный игумен Феодосий, узнав, что святой Антоний ушел в Чернигов; явился с братией к пещере и, взяв преподобного Исаакия, принес его в свою келлию и служил ему, ибо Исаакий был расслаблен умом и телом, так что не мог ни сидеть, ни вставать, ни поворотиться на другую сторону, но лежал неподвижно на одном боку. Даже черви стали появляться под бедрами его, преподобный же Феодосий сам, своими руками, омывал и отирал больного и так служил ему в продолжение двух лет. И поистине дивно: в продолжение двухлетнего недуга преподобный Исаакий не вкушал хлеба и воды, ни овощей, ни иной какой-либо пищи, однако мог жить, лежа на одре своем нем и глух, преподобный же Феодосии творил молитву над ним день и нощь, пока болящий на третье лето не заговорил, прося быть поставленным на ноги. Он начал ходить, как дитя, но в церковь не шел, так что его влекли туда насильно, и только уже потом начал понемногу привыкать к церкви. Стал также ходить в трапезу, где его сажали особо от братии и полагали перед ним хлеб, но он не хотел прикасаться к нему. Братия влагали хлеб ему в руку, но преподобный Феодосий говорил: «Положите перед ним хлеб и не влагайте в руки его, пусть он сам ест». Так делали в течение всей недели. Он же, смотря на других, стал вкушать хлеб сам и так научился есть. Этим способом избавил его преподобный Феодосий от козни диавола и от лести его.

После преставления преподобного Феодосия, во время игуменства Стефана, Исаакий снова воспринял суровое житие, говоря искусителю: «Вот ты прельстил меня, диавол, когда я был в пещере один. Отныне не буду затворяться, но одолею тебя благодатью Божией, ходя в монастыре». Тогда снова облекся он во власяницу, а поверх одел тесную свитку и начал помогать поварам и работать на братию. К утрени приходил первый и стоял неподвижно. В морозы ходил в протоптанных башмаках; ноги его примерзали к камню, но он не двигался, пока не оканчивали утреннего пения. После утрени шел в поварню, готовил дрова, воду, огонь. Один из поваров, называвшийся также Исаакием, раз, смеясь, сказал ему: «Исаакий! Вон сидит черный ворон, иди поймай его». Он, поклонясь ему до земли, пошел, поймал ворона и принес ему в виду всех. Повара изумились и сказали о том игумену и братии. С того времени братия стали уважать его. Но он, избегая славы человеческой, начал в юродстве оскорблять то игумена, то братию, то мирян, так что иные били его. И сделавшись юродивым, он опять поселился в пещере, в которой жил раньше, преподобный Исаакий стал собирать к себе детей, облекал их в чернецкие одежды. За это частью от игумена, частью от родителей тех детей принимал наказание и раны, но все переносил с радостью, и, прибывая в наготе, терпел хлад день и ночь. В одну ночь блаженный зажег огонь в печи пещерной, печь загорелась, так как была ветхая, и пламя стало показываться сквозь расселины. Он же, не имея чем прикрыть скважины, взошел босыми ногами на пламень и стоял, доколе печь не погасла; огонь, однако не причинил никакого вреда преподобному. Таковы и многие другие удивительные чудеса творил он и так возобладал над бесами, что вменял их ни во что, подобно мухам, и осмеивал их мечтания. Было иногда у бесов желание попугать блаженного, и они творили ему много пакостей. «Ты наш, — говорили они, — ты поклонился нашему старейшине и нам». «Ваш старейшина — враг Христа, и вы — бесы злые», — отвечал он, ограждаясь крестным знамением, и они исчезали. Иногда приходили к нему ночью и, стараясь навести на него страх, являлись многолюдной толпой с заступами и шумели: «Раскопаем эту пещеру и его погребем здесь». Другие кричали: «Беги, Исаакий, хотят тебя погребсти». А он отвечал: «Если бы вы были добрые, то пришли бы днем; но вы — тьма, во тьме ходите, тьма — доля ваша». И осенил их крестом, и они исчезли. В другой раз страшили его то медведем, то диким зверем, то волом, или же ползли к нему змеи, лягушки и всякая гадина. Но ничего не могли сделать с ним. «Победил ты нас, Исаакий!» — сказали они наконец, «Вы победили меня в образе Христа Иисуса и Ангелов, — отвечал он, — не будучи достойны такого образа; теперь вы являетесь в подлинном своем виде, в образе зверей, скотов, змеи и гадин; вы точно гадки и злы». Бесы исчезли и после того более не тревожили его. Он сам говорил, что последняя брань продолжалась у него три года. Последние годы он провел еще строже: в воздержании, посте и бдении. Когда он разболелся в пещере, его перенесли в монастырь, и на восьмой день он скончался при игумене Иоанне. Так повествует преподобный Нестор.

По повествованию Поликарпа, преподобный Исаакий был в числе отцов, исцеливших молитвой обольщенного Никиту († 1108; память 31 января/13 февраля), что было при предшественнике Иоанна (1102 г.) игумене Никоне († 1088; память 23 марта/5 апреля). Итак, преподобный Исаакий скончался не прежде 1090 года и после исцеления своего провел в подвигах около 20 лет. Мощи его открыто почивают в пещерах преподобного Антония, а часть их в 1711 году перенесена из Киева в Торопец игуменом Кудина монастыря. Память его отмечается также 28 сентября/11 октября и во 2-ю неделю Великого поста.

Светлости святых насладитися вожделев в темную вселился еси пещеру, прехвальне, и добре подвизался еси, Исаакие, прельщен же быв от врага, паки крепко попрал еси того вся коварства. И ныне, яко победитель, в веселии предстоя Христу Богу, проси нам мира и велия милости.

Вражию прелесть низложивша и в постничестве светло просиявша, приидите, вернии, восхвалим Исаакия победоноснаго, иже, яко злато, во искушениих просия и просвещает сердца верно к нему притекающих, моляся Господеви непрестанно о душах наших.